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SML1798

Sigma-Aldrich

10-Cl-BBQ

≥98% (HPLC)

Synonyme(s) :

10-Chloro-7H-benzo[de]benzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoquinolin-7-one

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C18H9ClN2O
Numéro CAS:
23982-76-5
Poids moléculaire :
304.73
Code UNSPSC :
12352200
Nomenclature NACRES :
NA.77

Niveau de qualité

100

Pureté

≥98% (HPLC)

Forme

powder

Couleur

white to beige

Solubilité

DMSO: 0.5 mg/mL, clear (warmed)

Température de stockage

room temp

Chaîne SMILES 

O=C(C1=C2C(C=CC=C23)=CC=C1)N4C3=NC5=C4C=C(Cl)C=C5

Actions biochimiques/physiologiques

10-Cl-BBQ is an orally bioavailable, non-toxic benzimidazoisoquinoline derivative that acts as an aryl hydrocarbon receptor (AhR) agonist via directly binding to AhR (IC50  = 2.6 nM in a competitive binding assay) and induces its nuclear translocation. 10-Cl-BBQ is shown to increase CD4+  T-cells that co-express CD25, CTLA-4 and ICOS, as well as several other genes associated with regulatory T cell (Treg) function in a graft versus host response model (GVH, C57BI/6 T cells injected into B6D2F1 host mice). 10-Cl-BBQ displays good pharmacokinetic profile in mice (t1/2 = 2 h, Cmax = 21.5 μg/L, 10 mg/kg, i.p.). Also shown to prevent insulitis in a NOD T1D mouse model which is independent of Fox3 +  Tregs (60 mg/kg, p.o, q.o.d.).

Mentions de danger

H413

Conseils de prudence

P273 - P501

Classification des risques

Aquatic Chronic 4

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Allison K Ehrlich et al.
Journal of immunology (Baltimore, Md. : 1950), 196(1), 264-273 (2015-11-18)
Aryl hydrocarbon receptor (AhR) activation by high-affinity ligands mediates immunosuppression in association with increased regulatory T cells (Tregs), making this transcription factor an attractive therapeutic target for autoimmune diseases. We recently discovered 10-chloro-7H-benzimidazo[2,1-a]benzo[de]iso-quinolin-7-one (10-Cl-BBQ), a nanomolar affinity AhR ligand with
Sumit Punj et al.
PloS one, 9(2), e88726-e88726 (2014-03-04)
The aryl hydrocarbon receptor (AhR) is a ligand-activated transcription factor that plays multiple roles in regulation of immune and inflammatory responses. The ability of certain AhR ligands to induce regulatory T cells (Tregs) has generated interest in developing AhR ligands

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