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SML1707

Sigma-Aldrich

Temoporfin

≥90% (HPLC)

Synonyme(s) :

3,3′,3′′,3′′′-(7,8-Dihydro-21H,23H-porphine-5,10,15,20-tetrayl)tetrakis-phenol, 5,10,15,20-Tetra(m-hydroxyphenyl)chlorin

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C44H32N4O4
Numéro CAS:
122341-38-2
Poids moléculaire :
680.75
Code UNSPSC :
12352200
Nomenclature NACRES :
NA.77

Niveau de qualité

100

Pureté

≥90% (HPLC)

Forme

powder

Couleur

dark brown to black

Solubilité

DMSO: 2 mg/mL, clear (warmed)

Température de stockage

−20°C

InChI

1S/C44H32N4O4/c49-29-9-1-5-25(21-29)41-33-13-15-35(45-33)42(26-6-2-10-30(50)22-26)37-17-19-39(47-37)44(28-8-4-12-32(52)24-28)40-20-18-38(48-40)43(36-16-14-34(41)46-36)27-7-3-11-31(51)23-27/h1-17,19,21-24,46-47,49-52H,18,20H2

Clé InChI

LYPFDBRUNKHDGX-UHFFFAOYSA-N

Description générale

Temoporfin/(tetra[m-hydroxyphenyl]chlorin, m-THPC), is a hydrophobic second-generation photosensitizer. It is used in the palliative treatment of patients with advanced head and neck cancer by photodynamic therapy.

Actions biochimiques/physiologiques

Temoporfin is a photosensitizer for the photodynamic therapy. Temoporfin has been used clinically to treat advanced head and neck squamous cell carcinoma, and is being investigated for use in several other cancers.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Temoporfin-loaded liposomes: physicochemical characterization
Kuntsche J, et al.
European Journal of Pharmaceutical Sciences, 40(4), 305-315 (2010)
Amandine Pinto et al.
ACS nano, 15(2), 3251-3263 (2021-01-23)
The dissemination of tumor metastasis in the peritoneal cavity, also called peritoneal metastasis (PM) or carcinomatosis, represents a late stage of gastrointestinal and gynecological cancer with very poor prognosis, even when cytoreductive surgery is effective, due to residual microscopic disease.
Distribution of temoporfin, a new photosensitizer for the photodynamic therapy of cancer, in a murine tumor model
Whelpton R, et al.
Photochemistry and Photobiology, 61(4), 397-401 (1995)
Andrej Wagner et al.
Hepatology (Baltimore, Md.), 62(5), 1456-1465 (2015-05-21)
Photodynamic therapy using porfimer (P-PDT) improves palliation and survival in nonresectable hilar bile duct cancer. Tumoricidal penetration depth of temoporfin-PDT (T-PDT) is twice that of P-PDT. In a single-arm phase II study we investigated the safety, efficacy, survival time, and
T Hauge et al.
Photodiagnosis and photodynamic therapy, 13, 330-333 (2015-09-30)
Photodynamic therapy (PDT) in combination with stent have shown promising results in the treatment of biliary tract cancer (BTC) in patients not suitable for surgery. Chemotherapy has been shown to improve survival in patients with local advanced and metastatic BTC.
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