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SML0586

Sigma-Aldrich

Lomeguatrib

≥98% (HPLC)

Synonyme(s) :

2-Amino-6-[(4-bromo-2-thienyl)methoxy]-9H-purine, O6-(4-bromothenyl)guanine

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C10H8BrN5OS
Numéro CAS:
192441-08-0
Poids moléculaire :
326.17
Numéro MDL:
MFCD23703756
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
329825566
Nomenclature NACRES :
NA.77

Niveau de qualité

100

Pureté

≥98% (HPLC)

Forme

powder

Couleur

white to beige

Solubilité

DMSO: 10 mg/mL, clear

Température de stockage

room temp

Chaîne SMILES 

Nc1nc(OCc2cc(Br)cs2)c3nc[nH]c3n1

InChI

1S/C10H8BrN5OS/c11-5-1-6(18-3-5)2-17-9-7-8(14-4-13-7)15-10(12)16-9/h1,3-4H,2H2,(H3,12,13,14,15,16)

Clé InChI

JUJPKFNFCWJBCX-UHFFFAOYSA-N

Actions biochimiques/physiologiques

Lomeguatrib is a highly potent inactivator of O(6)-methylguanine-DNA methyltransferase (MGMT), a DNA repair protein which can confer resistance to some cancer chemotherapeutics, in particular the DNA alkylating agents such as Temozolomide, DTIC, Carmustine, etc. Lomeguatrib is a highly potent inactivator of MGMT and can be used to further investigate mechanisms of resistance. It is a potent irreversible inactivator of all mammalian O6-alkylguanine-DNA-alkyltransferases, so far tested with nanomolar activity in vitro and in vivo.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H302

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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A Sabharwal et al.
Cancer chemotherapy and pharmacology, 66(5), 829-835 (2009-12-30)
Expression of the DNA repair protein O (6)-methylguanine-DNA methyltransferase (MGMT) correlates with resistance to irinotecan in colorectal cancer cell lines. This phase I study evaluated the maximum tolerated dose (MTD) of lomeguatrib, an inactivating pseudosubstrate of MGMT, in combination with
Patrizia Caporaso et al.
DNA repair, 6(8), 1179-1186 (2007-05-15)
Previous studies indicated that dacarbazine and Temozolomide could be highly effective against refractory acute leukaemia. Their activity relies mainly on the generation of methyl adducts at the O(6)-position of guanine in DNA. High levels of O(6)-methylguanine-DNA methyltransferase (MGMT) or a
Malcolm Ranson et al.
Journal of clinical oncology : official journal of the American Society of Clinical Oncology, 25(18), 2540-2545 (2007-06-20)
To evaluate tumor response, pharmacodynamic effects, and safety of a combination of lomeguatrib (LM), an O6-methylguanine DNA-methyltransferase (MGMT) inactivator, and temozolomide (TMZ), TMZ alone, and LM/TMZ after disease progression on TMZ alone in patients with advanced melanoma. Patients with unresectable
[Analysis of the relevant factors of mechanism for telozolomide chemoresistance].
Zeng-feng Sun et al.
Zhonghua zhong liu za zhi [Chinese journal of oncology], 33(10), 794-796 (2012-02-18)
T Brian H McMurry
DNA repair, 6(8), 1161-1169 (2007-05-09)
The DNA repair protein, O(6)-alkylguanine-DNA alkyltransferase (MGMT) can confer resistance to the cancer chemotherapeutic effects of the class of DNA damaging drugs generally referred to as the O(6)-alkylating agents. Inactivation of MGMT is thus a practical approach to improving the
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