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Merck
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SML1519

Sigma-Aldrich

Macelignan

≥98% (HPLC)

Synonyme(s) :

(+)-Anwulignan, 4-[(2S,3R)-4-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-2,3-dimethylbutyl]-2-methoxy-phenol, Anwulignan

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C20H24O4
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
328.40
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.77

Niveau de qualité

Pureté

≥98% (HPLC)

Forme

powder

Couleur

white to beige

Solubilité

DMSO: 20 mg/mL, clear

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

OC1=C(OC)C=C(C[C@H](C)[C@H](C)CC2=CC=C(OCO3)C3=C2)C=C1

InChI

1S/C20H24O4/c1-13(8-15-4-6-17(21)19(10-15)22-3)14(2)9-16-5-7-18-20(11-16)24-12-23-18/h4-7,10-11,13-14,21H,8-9,12H2,1-3H3/t13-,14+/m0/s1

Clé InChI

QDDILOVMGWUNGD-UONOGXRCSA-N

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Description générale

Macelignan is a naturally occurring compound that has scavenging effects on free-radicals and inhibits prostaglandin. It also exhibits antioxidant and anti-inflammatory effects.

Actions biochimiques/physiologiques

Macelignan is a neuroprotective lingan isolated from nutmeg (Myristica fragrans) that protects dopaminergic neurons from inflammatory degeneration. Apparently, the neuroprotective effect of macelignan is mediated by PPARγ activation and arginase-1 expression. Macelignan inhibits LPS induced production of NO as well and inflammatory cytokines including TNF and IL- 1β in primary cultures of microglia.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable


Certificats d'analyse (COA)

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Chun-Ai Cui et al.
Neuroscience letters, 448(1), 110-114 (2008-10-23)
Previous studies have shown that macelignan has anti-inflammatory and neuroprotective effects. Subsequently, in the current study, we demonstrate that oral administrations of macelignan reduce the hippocampal microglial activation induced by chronic infusions of lipopolysaccharide (LPS) into the fourth ventricle of

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