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SML0325

Sigma-Aldrich

Retigabine

≥98% (HPLC)

Synonyme(s) :

D-23129, Ezogabine, N-(2-Amino-4-(4-fluorobenzylamino)phenyl)carbamic acid ethyl ester

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C16H18FN3O2
Numéro CAS:
150812-12-7
Poids moléculaire :
303.33
Numéro Beilstein :
8072099
Numéro MDL:
MFCD04307735
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
329825330
Nomenclature NACRES :
NA.77

Niveau de qualité

100

Pureté

≥98% (HPLC)

Forme

powder

Contrôle du médicament

USDEA Schedule V

Couleur

white to light brown

Solubilité

DMSO: >15 mg/mL

Température de stockage

room temp

Chaîne SMILES 

FC1=CC=C(CNC2=CC(N)=C(NC(OCC)=O)C=C2)C=C1

InChI

1S/C16H18FN3O2/c1-2-22-16(21)20-15-8-7-13(9-14(15)18)19-10-11-3-5-12(17)6-4-11/h3-9,19H,2,10,18H2,1H3,(H,20,21)

Clé InChI

PCOBBVZJEWWZFR-UHFFFAOYSA-N

Informations sur le gène

human ... KCNQ1(3784) , KCNQ2(3785) , KCNQ3(3786) , KCNQ4(9132) , KCNQ5(56479)

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Actions biochimiques/physiologiques

Retigabine (Ezogabine) is a Kv7.2-7.5 (KCNQ2-5) neuronal potassium channel opener witrh anticonvulsant activity.

Pictogrammes

Skull and crossbonesEnvironment
GHS06,GHS09

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H301 + H331,H410

Classification des risques

Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Sylvain Rheims et al.
Expert review of neurotherapeutics, 12(5), 509-517 (2012-05-04)
Ezogabine/retigabine (RTG) is a novel antiepileptic compound that activates a voltage-sensitive neuronal-specific outward potassium current that decreases neuronal excitability. RTG has been evaluated in three pivotal placebo-controlled randomized trials as adjunctive therapy in adult drug-resistant partial epilepsy. In comparison to
Ewa Zwierzyńska et al.
Postepy higieny i medycyny doswiadczalnej (Online), 67, 973-981 (2013-10-04)
Retigabine belongs to a new generation of antiepileptic drugs. Its mechanism of action is different from that previously known. Retigabine opens potassium channels of subfamily Kv 7, especially Kv 7.2 and Kv 7.3. The drug enhances GABA-ergic transmission. It is
Carl E Stafstrom et al.
Nature reviews. Drug discovery, 10(10), 729-730 (2011-10-01)
Ezogabine (Potiga; Valeant Pharmaceuticals/GlaxoSmithKline), a potassium channel opener, was approved in June 2011 by the U.S. Food and Drug Administration (F.D.A.) for the adjunctive treatment of partial-onset seizures in adult patients. The same drug was granted marketing authorization for this
Michele Y Splinter
Clinical therapeutics, 34(9), 1845-1856 (2012-08-25)
Ezogabine, also known as retigabine, is a recently approved anticonvulsant medication with a novel mechanism of action. It activates low-threshold voltage-gated potassium channels, leading to hyperpolarization of the membrane potential, stabilization of the resting membrane potential, and suppression of repetitive
G Blackburn-Munro et al.
CNS drug reviews, 11(1), 1-20 (2005-05-04)
Retigabine [D23129; N-(2-amino-4-(4-fluorobenzylamino)-phenyl)carbamic acid ethyl ester] is an antiepileptic drug with a recently described novel mechanism of action that involves opening of neuronal K(V)7.2-7.5 (formerly KCNQ2-5) voltage-activated K(+) channels. These channels (primarily K(V)7.2/7.3) enable generation of the M-current, a subthreshold
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