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SMB00579

Sigma-Aldrich

Tacalcitol

≥99% (HPLC)

Synonyme(s) :

(1α,3β,5Z,7E,24R)-9,10-secocholesta-5,7,10(19)-triene-1,3,24-triol, 1α,24R-dihydroxycholecalciferol, 1α,24R-dihydroxyvitamin D3

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C27H44O3
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
416.64
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352205
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.79

Source biologique

synthetic (organic)

Niveau de qualité

Essai

≥99% (HPLC)

Forme

powder

Technique(s)

HPLC: suitable

Couleur

white to off-white

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

C[C@]1(CCC/2)[C@](CC[C@]1([H])[C@H](C)CC[C@@H](O)C(C)C)([H])C2=C\C=C3C[C@@H](O)C[C@H](O)C\3=C

InChI

1S/C27H44O3/c1-17(2)25(29)13-8-18(3)23-11-12-24-20(7-6-14-27(23,24)5)9-10-21-15-22(28)16-26(30)19(21)4/h9-10,17-18,22-26,28-30H,4,6-8,11-16H2,1-3,5H3/b20-9+,21-10-/t18-,22-,23-,24+,25-,26+,27-/m1/s1

Clé InChI

BJYLYJCXYAMOFT-RSFVBTMBSA-N

Description générale

Tacalcitol is a synthetic vitamin D3 analog. It is a vitamin D3 derivative, also known as 1α,24-dihydroxyvitamin D3.

Actions biochimiques/physiologiques

Tacalcitol is widely used in the treatment of dermatosis due to its ability to inhibit keratinocyte proliferation and induce cell differentiation. It also has anti-inflammatory activity and has been shown to reduce cutaneous inflammation via suppression of leukocyte infiltration in skin. Tacalcitol is topically used for the treatment of psoriasis and has also been found to be effective in the treatment of acquired perforating collagenosis (APC), a rare perforating dermatosis. Studies suggest that this compound has potential for the treatment of the hereditary disorder Hailey-Hailey Disease.

Pictogrammes

Skull and crossbones

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

Conseils de prudence

Classification des risques

Acute Tox. 1 Oral

Code de la classe de stockage

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable


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Hailey-hailey disease treated with topical tacalcitol.
Jeon SY et al
Annals of Dermatology, 25(3), 389-390 (2013)
Tacalcitol in the treatment of acquired perforating collagenosis.
Escribano-Stable JC
Case Reports in Dermatology, 6(1), 69-73 (2014)
M Fukuoka et al.
British journal of pharmacology, 124(7), 1433-1438 (1998-09-02)
1. The production of chemokines, RANTES and IL-8 in cultured human dermal fibroblasts and the effects of tacalcitol (1alpha,24(R)-dihydroxyvitamin D3) were studied using an enzyme-linked immunosorbent assay. 2. In the unstimulated condition, RANTES and IL-8 were at a trace level

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