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S9007

Sigma-Aldrich

Spectinomycine dihydrochloride pentahydrate

potency: ≥603 μg per mg

Synonyme(s) :

Actinospectacin, Actinospectacin dihydrochloride pentahydrate, Spectinomycin, Spectinomycin HCL, Spectinomycin Hydrochloride, Spectinomycin hydrochloride

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C14H24N2O7 · 2HCl · 5H2O
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
495.35
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
51281666
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.85

Source biologique

synthetic (inorganic)

Niveau de qualité

Forme

powder

Puissance

≥603 μg per mg

Conditions de stockage

(Keep container tightly closed in a dry and well-ventilated place.)

Couleur

white to pale buff

Solubilité

H2O: soluble 50 mg/mL

Spectre d'activité de l'antibiotique

Gram-negative bacteria
Gram-positive bacteria

Application(s)

agriculture

Mode d’action

protein synthesis | interferes

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

O.O.O.O.O.Cl.Cl.CN[C@@H]1[C@H](O)[C@H](NC)[C@H]2O[C@]3(O)[C@@H](O[C@H](C)CC3=O)O[C@@H]2[C@H]1O

InChI

1S/C14H24N2O7.2ClH.5H2O/c1-5-4-6(17)14(20)13(21-5)22-12-10(19)7(15-2)9(18)8(16-3)11(12)23-14;;;;;;;/h5,7-13,15-16,18-20H,4H2,1-3H3;2*1H;5*1H2/t5-,7-,8+,9+,10+,11-,12-,13+,14+;;;;;;;/m1......./s1

Clé InChI

DCHJOVNPPSBWHK-UXXUFHFZSA-N

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Description générale

Structure chimique : aminoglycoside

Application

La spectinomycine est un antibiotique du type aminocyclitol dérivé de Streptomyces alboniger. Des études ont montré qu′elle peut être utilisée dans un large éventail de situations, notamment pour traiter la cervicite et l′uréthrite gonorrhéales aiguës, pour marquer des couches cellulaires afin de surveiller le devenir des cellules lors du développement de feuilles, pour servir de marqueur de sélection dans des systèmes de transformation liés aux plantes pour des cellules végétales contenant le gène marqueur Spcr, pour étudier des infections des voies respiratoires provoquées par Pasteurella multocida et Mannheimia haemolytica dans du bétail, et pour produire des plantes présentant une déficience en ARN polymérase à codage plastidique sur des milieux MS gélosés. La spectinomycine est également utilisée dans l′amplification de réplicons porteurs de plasmides à nombre réduit de copies. Dans les applications de culture cellulaire, il est recommandé de l′utiliser à une concentration de 7,5 à 20 mg/l.

Actions biochimiques/physiologiques

Mode d′action : La spectinomycine agit en inhibant la synthèse et l′allongement des protéines, en se liant à la sous-unité ribosomale 30S bactérienne et en interférant avec la translocation du peptidyl-ARNt.

Mode de résistance : Une mutation de rpsE, le gène de la protéine ribosomale S5, empêche la liaison de la spectinomycine. Une résistance est également conférée par le gène de l′aminoglycoside-3′-adényltransférase (aadA).

Spectre antimicrobien : La spectinomycine est efficace sur les bactéries à Gram positif et à Gram négatif.

Attention

Les solutions peuvent être conservées entre 2 et 8 °C pendant plusieurs semaines, ou à -20 °C pour des durées plus longues.

Notes préparatoires

Il est recommandé de préparer les solutions mères à une concentration de 10 mg/ml dans de l′eau et de les stériliser par filtration.

Autres remarques

Conserver le récipient bien fermé dans un endroit sec et bien ventilé.

Pictogrammes

Exclamation mark

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


Certificats d'analyse (COA)

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Amber M Hotto et al.
G3 (Bethesda, Md.), 1(7), 559-570 (2012-03-03)
Noncoding RNAs (ncRNA) are widely expressed in both prokaryotes and eukaryotes. Eukaryotic ncRNAs are commonly micro- and small-interfering RNAs (18-25 nt) involved in posttranscriptional gene silencing, whereas prokaryotic ncRNAs vary in size and are involved in various aspects of gene
Stefan Schwarz et al.
The Journal of antimicrobial chemotherapy, 53(2), 379-382 (2004-01-20)
Prior to the renewal of spectinomycin licensing for veterinary uses in Germany, 154 Pasteurella multocida and 148 Mannheimia haemolytica strains from respiratory tract infections in cattle were investigated for their MICs of spectinomycin and other antimicrobial agents. The data obtained
Magnus Unemo et al.
Antimicrobial agents and chemotherapy, 57(2), 1057-1061 (2012-11-28)
Gonorrhea may become untreatable, and new treatment options are essential. Verified resistance to spectinomycin is exceedingly rare. However, we describe a high-level spectinomycin-resistant (MIC, >1,024 μg/ml) Neisseria gonorrhoeae strain from Norway with a novel resistance mechanism. The resistance determinant was
John R Waldeisen et al.
PloS one, 6(12), e28528-e28528 (2011-12-14)
Current molecular diagnostic techniques for susceptibility testing of septicemia rely on genotyping for the presence of known resistance cassettes. This technique is intrinsically vulnerable due to the inability to detect newly emergent resistance genes. Traditional phenotypic susceptibility testing has always
Janice Yee Chi Lo et al.
The Journal of antimicrobial chemotherapy, 67(6), 1422-1426 (2012-02-16)
To undertake laboratory and clinical surveillance of gonococcal antimicrobial susceptibility to various therapeutic agents in Hong Kong, so as to monitor for emerging resistance and to inform on appropriate choice of empirical therapy. Trends in susceptibility of gonococci to ceftriaxone

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