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R3501

Sigma-Aldrich

Rifampicine

≥95% (HPLC), powder or crystals

Synonyme(s) :

3-(4-méthylpipérazinyliminométhyl)rifamycine SV, Rifampine, Rifamycine AMP

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C43H58N4O12
Numéro CAS:
13292-46-1
Poids moléculaire :
822.94
Numéro Beilstein :
5723476
Numéro CE :
236-312-0
Numéro MDL:
MFCD00151389
Code UNSPSC :
51283601
ID de substance PubChem :
57654590
Nomenclature NACRES :
NA.76

Pureté

≥95% (HPLC)

Forme

powder or crystals

Couleur

Reddish-brown

pKa  

1.7 (4-hydroxyl group)
7.9 (4-piperazine nitrogen)

pl 

4.84

Spectre d'activité de l'antibiotique

Gram-negative bacteria
Gram-positive bacteria
mycobacteria
viruses

Mode d’action

protein synthesis | interferes

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

CO[C@H]1\C=C\O[C@@]2(C)Oc3c(C)c(O)c4c(O)c(NC(=O)C(C)=C\C=C\[C@H](C)[C@H](O)[C@@H](C)[C@@H](O)[C@@H](C)[C@H](OC(C)=O)[C@@H]1C)c(\C=N\N5CCN(C)CC5)c(O)c4c3C2=O

InChI

1S/C43H58N4O12/c1-21-12-11-13-22(2)42(55)45-33-28(20-44-47-17-15-46(9)16-18-47)37(52)30-31(38(33)53)36(51)26(6)40-32(30)41(54)43(8,59-40)57-19-14-29(56-10)23(3)39(58-27(7)48)25(5)35(50)24(4)34(21)49/h11-14,19-21,23-25,29,34-35,39,49-53H,15-18H2,1-10H3,(H,45,55)/b12-11+,19-14+,22-13-,44-20+/t21-,23+,24+,25+,29-,34-,35+,39+,43-/m0/s1

Clé InChI

JQXXHWHPUNPDRT-WLSIYKJHSA-N

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Description générale

Structure chimique : macrolide

Application

La rifampicine est utilisée dans le traitement de la tuberculose et des infections à mycobactéries qui y sont associées. Elle est très utilisée comme agent antiprurigineux dans la cirrhose biliaire primitive (CBP), qui est une hépatopathie cholestatique auto-immune. Il a été démontré qu'elle provoquait une hépatite.

Actions biochimiques/physiologiques

La rifampicine inhibe l'assemblage de l'ADN et de la protéine en particules virales matures. Elle inhibe l'initiation de la synthèse de l'ARN en se liant à la sous-unité β de l'ARN polymérase, entraînant la mort de la cellule.
Inhibe l'assemblage de l'ADN et de la protéine en particules virales matures.
Mode d'action : inhibe l'initiation de la synthèse de l'ARN en se liant à la sous-unité β de l'ARN polymérase.

Autres remarques

Conserver le récipient bien fermé dans un endroit sec et bien ventilé. Produit sensible à la lumière et à l'humidité. À conserver sous gaz inerte. À conserver dans un endroit sec.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H302

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Certificats d'analyse (COA)

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