R7632

Rétinol

synthetic, ≥95% (HPLC), (Powder or Powder with Lumps)

• Synonyme(s) : Alcool de vitamine A, Axérophtol, Vitamine A, Vitamine A₁, tout-trans-3,7-diméthyl-9-(2,6,6-triméthyl-1-cyclohexén-1-yl)-2,4,6,8-nonatétraén-1-ol
• Formule empirique (notation de Hill): C₂₀H₃₀O
• Numéro CAS: 68-26-8
• Poids moléculaire : 286.45
• Numéro Beilstein : 403040
• Numéro CE : 200-683-7
• Numéro MDL: MFCD00001552
• Code UNSPSC : 12352205
• eCl@ss : 34058018
• ID de substance PubChem : 24899395
• Nomenclature NACRES : NA.79

Propriétés

• Source biologique: synthetic
• Niveau de qualité: 200
• Pureté: ≥95% (HPLC)
• Forme: (Powder or Powder with Lumps)
• Activité spécifique: ~2700 U/mg
• Technique(s): HPLC: suitable
• Couleur: yellow to very dark yellow, to Very Dark Orange
• Pf: 61-63 °C (lit.)
• Conditions d'expédition: dry ice
• Température de stockage: −20°C
• Chaîne SMILES: CC1(C)C(/C=C/C(C)=C/C=C/C(C)=C/CO)=C(C)CCC1
• InChI: 1S/C20H30O/c1-16(8-6-9-17(2)13-15-21)11-12-19-18(3)10-7-14-20(19,4)5/h6,8-9,11-13,21H,7,10,14-15H2,1-5H3/b9-6+,12-11+,16-8+,17-13+
• Clé InChI: FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N

Description

Description générale

Le rétinol, ou vitamine A sous sa forme alcool, est la principale forme circulante de la vitamine A. Il n'est pas actif sur le plan biologique. Le rétinol ou rétinol tout-trans est une molécule de 20 atomes de carbone comprenant un groupement cyclohexényle, une chaîne latérale à quatre doubles liaisons (en configuration trans) et une fonction alcool terminale.

Application

Le rétinol a été utilisé :

• pour la synthèse d'acide rétinoïque tout-trans dans des cellules HepG2
• pour étudier l'effet du rétinol sur la croissance de cellules de côlon murines normales cultivées sous forme d'organoïdes
• comme étalon pour le dosage de la vitamine A dans les cellules
• dans un milieu de culture d'organe testiculaire et de spermatogenèse in vitro chimiquement défini

Actions biochimiques/physiologiques

Le rétinol est un précurseur des rétinoïdes actifs. Il est converti en rétinaldéhyde, puis en acide rétinoïque. L'acide rétinoïque tout-trans et l'acide rétinoïque 9-cis sont les ligands des récepteurs nucléaires RAR (récepteurs de l'acide rétinoïque) et RXR (récepteur du rétinoïde X). Ces récepteurs régulent la transcription de nombreux gènes.

Le rétinol et ses dérivés possèdent des propriétés antivieillissement. C'est également un agent antiride. Cependant, en raison de sa sensibilité à la lumière et de sa tendance à irriter la peau, il est peu utilisé dans les formulations cosmétiques. Le rétinol est utilisé dans le traitement des dermatoses telles que le photovieillissement. Un lien a été établi entre un déficit en rétinol et l'apparition de xéroses et d'hyperkératoses folliculaires.

Conditionnement

Flacon en verre anti-UV.

Flacon en verre sans fond. Le produit se trouve dans un micro-insert conique à l'intérieur du flacon.

Informations sur la sécurité

• Pictogrammes: GHS08,GHS07
• Mention d'avertissement: Danger
• Mentions de danger: H317,H319,H360FD,H413
• Conseils de prudence: P202 - P273 - P280 - P302 + P352 - P305 + P351 + P338 - P308 + P313
• Classification des risques: Aquatic Chronic 4 - Eye Irrit. 2 - Repr. 1B - Skin Sens. 1
• Code de la classe de stockage: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• Classe de danger pour l'eau (WGK): WGK 1
• Équipement de protection individuelle: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves