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E4504

Sigma-Aldrich

cis-8,11,14-Eicosatrienoic acid

≥99%

Synonyme(s) :

bis-Homo-γ-linolenic acid, Homo-γ-linolenic acid

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About This Item

Formule linéaire :
CH3(CH2)3(CH2CH=CH)3(CH2)6CO2H
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
306.48
Numéro Beilstein :
1796533
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352211
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.25

Source biologique

plant oil (Borage)

Niveau de qualité

Pureté

≥99%

Forme

viscous liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.478 (lit.)

Groupe fonctionnel

carboxylic acid

Type de lipide

omega FAs

Conditions d'expédition

ambient

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

CCCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCCC(O)=O

InChI

1S/C20H34O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20(21)22/h6-7,9-10,12-13H,2-5,8,11,14-19H2,1H3,(H,21,22)/b7-6-,10-9-,13-12-

Clé InChI

HOBAELRKJCKHQD-QNEBEIHSSA-N

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Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

143.6 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

62 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, multi-purpose combination respirator cartridge (US)


Certificats d'analyse (COA)

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R M Hamilton et al.
Lipids, 16(5), 374-376 (1981-05-01)
Possible relationships between zinc and essential fatty acid metabolism have been assessed using plasma samples obtained from 39 cystic fibrosis patients. The fatty acid composition of plasma phospholipids was analyzed by capillary gas liquid chromatography and zinc levels were measured
C Thijs et al.
European journal of clinical nutrition, 54(3), 234-238 (2000-03-14)
To evaluate whether levels of n-6 long chain polyunsaturated fatty acids (LCPs) in human breast milk are related to the mother's atopic constitution, and whether a decreased level can be restored by gamma-linolenic acid supplementation. Cross-sectional study and dietary supplementation
R D Abraham et al.
Atherosclerosis, 81(3), 199-208 (1990-04-01)
Low levels of essential polyunsaturated fatty acids of the n-6 series are associated with coronary heart disease. Linoleic acid, but not gamma-linolenic acid requires the activity of delta 6-desaturase for its conversion to dihomo-gamma-linolenic and arachidonic acid. Evening primrose oil
Liping Du et al.
The Journal of pharmacology and experimental therapeutics, 316(1), 371-379 (2005-09-20)
The epidermis expresses cyclooxygenases, lipoxygenases, and cytochromes P450, which utilize arachidonic acid to generate a diverse array of lipid mediators affecting epidermal cellular differentiation and functions. Recent studies show that mouse epidermis expresses CYP2B19, a keratinocyte-specific epoxygenase that generates 11,12-
B C Melnik et al.
Journal of the American Academy of Dermatology, 21(3 Pt 1), 557-563 (1989-09-01)
Our hypothesis on the origin of atopy links alterations in omega-6-fatty acid metabolism in atopic persons (i.e., reduced formation of delta-6-desaturase products) to deficient T cell differentiation and function. We suggest that a relative deficiency in dihomo-gamma-linolenic acid-derived prostaglandin E1

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