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P5515

Sigma-Aldrich

Prostaglandin E1

≥98% (HPLC), powder, vasodilator 

Synonyme(s) :

(11α,13E,15S)-11,15-Dihydroxy-9-oxoprost-13-enoic acid, Alprostadil, PGE1

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C20H34O5
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
354.48
Numéro Beilstein :
5294062
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352211
eCl@ss :
42020658
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.77

product name

Prostaglandin E1, ≥98% (HPLC), synthetic

Source biologique

synthetic

Niveau de qualité

Pureté

≥98% (HPLC)

Forme

(powder to crystals)

Solubilité

ethanol: 5 mg/mL

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

O=C1[C@H](CCCCCCC(O)=O)[C@@H](/C=C/[C@H](CCCCC)O)[C@H](O)C1

InChI

1S/C20H34O5/c1-2-3-6-9-15(21)12-13-17-16(18(22)14-19(17)23)10-7-4-5-8-11-20(24)25/h12-13,15-17,19,21,23H,2-11,14H2,1H3,(H,24,25)/b13-12+/t15-,16+,17+,19+/m0/s1

Clé InChI

GMVPRGQOIOIIMI-DWKJAMRDSA-N

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Application

Prostaglandin E1 has been used:
  • as a platelet inhibitor to analyse its effect on autophagy
  • in platelet adhesion assay
  • to investigate its effect on cAMP production in thyroid glands of normal and growth-retarded mouse in vitro.

Actions biochimiques/physiologiques

Prostaglandin E1 (PGE1) is a hormone synthesized from dihomo-γ-linolenic acid (DGLA) by the action of enzyme prostaglandin synthase. It is a vasodilator and activates adenylate cyclase. It is majorly present in human semen and is a potent platelet aggregation inhibitor. PGE1 infusions is effective in treating limb ischemia and peripheral vascular disease. It is unstable and is hydrolyzed to PGA1 in the lungs. Nanoparticle encapsulation of PGE1 is essential for its delivery at the vascular injury site. It elicits vasodilator effects on the retinal artery and vein in central retinal artery occlusion (CRAO). PGE1 and its synthetic analog misoprostol interact with E-prostanoid receptor 4 (EP4) and elicits protection in chronic myelogenous leukemia (CML).

Pictogrammes

Skull and crossbones

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

Conseils de prudence

Classification des risques

Acute Tox. 3 Oral

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves


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Prostaglandin E1 and its analog misoprostol inhibit human CML stem cell self-renewal via EP4 receptor activation and repression of AP-1
Li F, et al.
Cell Stem Cell, 21(3), 359-373 (2017)
Yosuke Okamura et al.
Biophysical journal, 100(8), 1855-1863 (2011-04-21)
Eukaryotic cells respond to signaling molecules with picomolar to nanomolar sensitivities. However, molar concentrations give no suggestion of the sufficient number of molecules per cell and are confusing when referring to physiological situations in which signaling molecules act in an
Synthesis of prostaglandin E 1 phosphate derivatives and their encapsulation in biodegradable nanoparticles
Takeda M, et al.
Pharmaceutical Research, 26(7), 1792-1800 (2009)
Intravenous infusion of prostaglandin E1 therapy in extremity ischemia
Ramakrishna P
Indian Journal of Vascular and Endovascular Surgery, 4(2), 38-38 (2017)
Prostaglandins and thromboxanes.
B Samuelsson et al.
Annual review of biochemistry, 47, 997-1029 (1978-01-01)

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