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O6877

Sigma-Aldrich

Octanoyl coenzyme A lithium salt hydrate

≥95% (HPLC)

Synonyme(s) :

Capryloyl coenzyme A lithium salt hydrate

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C29H50N7O17P3S · xLi+ · yH2O
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
893.73 (free acid basis)
Code UNSPSC :
41106305
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.51

Source biologique

synthetic (organic)

Niveau de qualité

Pureté

≥95% (HPLC)

Forme

powder

Solubilité

H2O: soluble-25 mg/mL, clear, colorless

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

[Li+].[Li+].[Li+].O.CCCCCCCC(=O)SCCNC(=O)CCNC(=O)[C@H](O)C(C)(C)COP([O-])(=O)OP([O-])(=O)OC[C@H]1O[C@H]([C@H](O)[C@@H]1OP(O)([O-])=O)n2cnc3c(N)ncnc23

InChI

1S/C29H50N7O17P3S.3Li.H2O/c1-4-5-6-7-8-9-20(38)57-13-12-31-19(37)10-11-32-27(41)24(40)29(2,3)15-50-56(47,48)53-55(45,46)49-14-18-23(52-54(42,43)44)22(39)28(51-18)36-17-35-21-25(30)33-16-34-26(21)36;;;;/h16-18,22-24,28,39-40H,4-15H2,1-3H3,(H,31,37)(H,32,41)(H,45,46)(H,47,48)(H2,30,33,34)(H2,42,43,44);;;;1H2/q;3*+1;/p-3/t18-,22-,23-,24+,28-;;;;/m1..../s1

Clé InChI

VWXPWBSHKDXAFH-SMMZWZJBSA-K

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Application

Coenzyme A functions as an acyl group carrier, acetyl-CoA. Octanoyl coenzyme A is a donor molecule for the acylation (octanylation) of Ghrelin and other peptides by ghrelin O-acyltransferase(s) (GOAT).

Actions biochimiques/physiologiques

Medium-chain fatty acid covalently linked to coenzyme A.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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European journal of endocrinology, 163(1), 1-8 (2010-04-28)
The ghrelin-ghrelin receptor system is one of the most important mechanisms regulating energy balance and metabolism. Among other actions, central and peripheral administration of ghrelin increases food intake and adiposity. During the last years, many efforts have been made in
The expression of ghrelin O-acyltransferase (GOAT) in human tissues.
Lim CT, Kola B, Grossman A, Korbonits M.
Endocrine J., 58, 707-710 (2011)
Jesus A Gutierrez et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 105(17), 6320-6325 (2008-04-30)
The peptide hormone ghrelin is the only known protein modified with an O-linked octanoyl side group, which occurs on its third serine residue. This modification is crucial for ghrelin's physiological effects including regulation of feeding, adiposity, and insulin secretion. Despite
Tomoko Takahashi et al.
Journal of biochemistry, 146(5), 675-682 (2009-07-25)
Ghrelin was originally isolated from rat stomach as an endogenous ligand for the GH secretagogue receptor. The major active form of ghrelin is a 28-amino acid peptide modified by an n-octanoic acid on the serine 3 residue, and this lipid
Jing Yang et al.
Cell, 132(3), 387-396 (2008-02-13)
Ghrelin is a 28 amino acid, appetite-stimulating peptide hormone secreted by the food-deprived stomach. Serine-3 of ghrelin is acylated with an eight-carbon fatty acid, octanoate, which is required for its endocrine actions. Here, we identify GOAT (Ghrelin O-Acyltransferase), a polytopic

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