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N171

Sigma-Aldrich

NBQX hydrate

powder, ≥98% (HPLC)

Synonyme(s) :

1,2,3,4-Tetrahydro-6-nitro-2,3-dioxo-benzo[f]quinoxaline-7-sulfonamide hydrate, FG 9202

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C12H8N4O6S · xH2O
Numéro CAS:
118876-58-7
Poids moléculaire :
336.28 (anhydrous basis)
Numéro MDL:
MFCD11046016
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
329818588
Nomenclature NACRES :
NA.77

Niveau de qualité

100

Pureté

≥98% (HPLC)

Forme

powder

Couleur

yellow

Solubilité

methanol: 0.25 mg/mL
45% (w/v) aq 2-hydroxypropyl-β-cyclodextrin: 0.5 mg/mL
DMSO: 4 mg/mL
H2O: insoluble

Chaîne SMILES 

O.NS(=O)(=O)c1cccc2c3NC(=O)C(=O)Nc3cc([N+]([O-])=O)c12

InChI

1S/C12H8N4O6S.H2O/c13-23(21,22)8-3-1-2-5-9(8)7(16(19)20)4-6-10(5)15-12(18)11(17)14-6;/h1-4H,(H,14,17)(H,15,18)(H2,13,21,22);1H2

Clé InChI

VOYWRRFTJLCIEL-UHFFFAOYSA-N

Description générale

NBQX [2,3-dihydroxy-6-nitro-7-sulphamoyl-benzo(F)quinoxaline] is a competitive antagonist, which shows high affinity to 2-amino-3-hydroxy-5-methyl-4-isoxazol propionic acid (AMPA) receptor than kainite receptor.

Application

NBQX hydrate has been used:
  • as a non-N-methyl-D-aspartate receptor (NMDA) 2-amino-3-hydroxy-5-methyl-4-isoxazol propionic acid (AMPA) receptor antagonist to monitor gonadotropin responses
  • α-amino-3-hydroxy-5-methyl-4-isoxazolepropionic acid receptor (AMPAR) antagonist in monocytes
  • AMPA and N-methyl-D-aspartate receptor (NMDA) antagonist in migrating interneurons expressing potassium-chloride cotransporter (shKCC2)

Actions biochimiques/physiologiques

NBQX [2,3-dihydroxy-6-nitro-7-sulphamoyl-benzo(F)quinoxaline], an anticonvulsant provides protection against white matter damage in spinal cord crush injury and also protects oligodendrocyte in experimental autoimmune encephalomyelitis (EAE). However, its role in preventing inflammation in EAE is not yet clear.
Neuroprotective AMPA/kainate glutamate receptor antagonist.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Jane E Libbey et al.
Experimental neurology, 280, 89-96 (2016-04-14)
Seizures occur due to an imbalance between excitation and inhibition, with the balance tipping towards excitation, and glutamate is the predominant excitatory neurotransmitter in the central nervous system of mammals. Since upregulation of expression and/or function of glutamate receptors can
Pro-inflammatory monocyte profile in patients with major depressive disorder and suicide behaviour and how ketamine induces anti-inflammatory M2 macrophages by NMDAR and mTOR
Nowak W, et al.
EBioMedicine, 50, 290-305 (2019)
Glutamate excitotoxicity in a model of multiple sclerosis
Pitt D, et al.
Nature Medicine, 6(1), 67-70 (2000)
D Pitt et al.
Nature medicine, 6(1), 67-70 (1999-12-29)
Glutamate excitotoxicity mediated by the AMPA/kainate type of glutamate receptors damages not only neurons but also the myelin-producing cell of the central nervous system, the oligodendrocyte. In multiple sclerosis, myelin, oligodendrocytes and some axons are lost as a result of
NBQX, a highly selective competitive antagonist of AMPA and KA ionotropic glutamate receptors, increases seizures and mortality following picornavirus infection
Libbey JE, et al.
Experimental Neurology, 280, 89-96 (2016)
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