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M6517

Sigma-Aldrich

α,β-Methyleneadenosine 5′-triphosphate lithium salt

≥93% (HPLC), solid

Synonyme(s) :

AMP-CPP

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C11H18N5O12P3 · xLi+
Numéro CAS:
104809-20-3
Poids moléculaire :
505.21 (free acid basis)
Numéro MDL:
MFCD00148925
Code UNSPSC :
41106305
eCl@ss :
32160414
ID de substance PubChem :
24277720
Nomenclature NACRES :
NA.77

Niveau de qualité

200

Pureté

≥93% (HPLC)

Forme

solid

Couleur

white

Solubilité

H2O: 100 mg/mL

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

[Li+].Nc1ncnc2n(cnc12)[C@@H]3O[C@H](COP(O)(=O)CP(O)(=O)OP(O)([O-])=O)[C@@H](O)[C@H]3O

InChI

1S/C11H18N5O12P3.Li/c12-9-6-10(14-2-13-9)16(3-15-6)11-8(18)7(17)5(27-11)1-26-29(19,20)4-30(21,22)28-31(23,24)25;/h2-3,5,7-8,11,17-18H,1,4H2,(H,19,20)(H,21,22)(H2,12,13,14)(H2,23,24,25);/q;+1/p-1/t5-,7-,8-,11-;/m1./s1

Clé InChI

NVHVREPTGDOYIC-YCSZXMBFSA-M

Informations sur le gène

human ... P2RX1(5023)

Catégories apparentées

Application

α,β-Methyleneadenosine 5′-triphosphate lithium salt has been used:
  • as P2-purinoreceptor agonist (P2X), to analyse its effects on membrane conductance in the astrocytes of caudal nucleus
  • as a P2X receptor agonist, to increase the calcium current in the neurons in satellite cells
  • to determine the functional sensitivities of purinergic agonists on P2Y receptors in rat and to determine its effect on developing outer sulcus cells

Actions biochimiques/physiologiques

P2 purinoceptor agonist that is more potent than ATP at the P2X subtype.

Caractéristiques et avantages

This compound is featured on the P2 Receptors: P2X Ion Channel Family and P2 Receptors: P2Y G-Protein Family pages of the Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction. To browse other handbook pages, click here.

Forme physique

hygroscopic solid

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Certificats d'analyse (COA)

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Catherine A Regni et al.
The EMBO journal, 28(13), 1953-1964 (2009-06-06)
The 39-kDa Escherichia coli enzyme MccB catalyses a remarkable posttranslational modification of the MccA heptapeptide during the biosynthesis of microcin C7 (MccC7), a 'Trojan horse' antibiotic. The approximately 260-residue C-terminal region of MccB is homologous to ubiquitin-like protein (UBL) activating
D J Trezise et al.
British journal of pharmacology, 112(1), 282-288 (1994-05-01)
1. We have previously found that the P2x-purinoceptor agonist, alpha, beta-methylene adenosine 5'-triphosphate (alpha, beta-methylene ATP), depolarizes the rat cervical vagus nerve, measured with a 'grease-gap' extracellular recording technique. This effect was attenuated by the P2 purinoceptor antagonist, suramin. In
GABA-mediated modulation of ATP-induced intracellular calcium responses in nodose ganglion neurons of the rat
Yokoyama T, et al.
Neuroscience Letters, 584, 168-172 (2015)
X Bo et al.
British journal of urology, 76(3), 297-302 (1995-09-01)
To characterize [3H] alpha, beta-methylene adenosine 5'-triphosphate ([3H] alpha, beta-MeATP, a radioligand for P2x-purinoceptors) binding sites in the washed homogenates and membrane preparations of human urinary bladder and, using autoradiography, to localize [3H] alpha, beta-MeATP binding sites in human bladder.
G Burnstock et al.
General pharmacology, 16(5), 433-440 (1985-01-01)
It is suggested that the P2-purinoceptor may be separated into two subtypes largely on the basis of the rank order of agonist potency of structural analogues of ATP and also on the activity of antagonists at the P2-purinoceptor: Subtype 1
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