M5379

L-méthionine-sulfoximine

suitable for cell culture

• Synonyme(s) : L-S-(3-amino-3-carboxypropyl)-S-méthylsulfoximine
• Formule linéaire : CH₃S(O)(=NH)CH₂CH₂CH(NH₂)CO₂H
• Numéro CAS: 15985-39-4
• Poids moléculaire : 180.23
• Numéro Beilstein : 6175446
• Numéro MDL: MFCD00002621
• Code UNSPSC : 12352116
• ID de substance PubChem : 24278555
• Nomenclature NACRES : NA.32

Propriétés

• Niveau de qualité: 300
• Technique(s): cell based assay: suitable; cell culture | mammalian: suitable
• Pf: >210 °C (dec.) (lit.)
• Adéquation: suitable for molecular biology
• Chaîne SMILES: CS(=N)(=O)CC[C@H](N)C(O)=O
• InChI: 1S/C5H12N2O3S/c1-11(7,10)3-2-4(6)5(8)9/h4,7H,2-3,6H2,1H3,(H,8,9)/t4-,11?/m0/s1
• Clé InChI: SXTAYKAGBXMACB-DPVSGNNYSA-N

Description

Application

La L-méthionine-sulfoximine a été utilisée comme puissant inhibiteur de l'activité glutamine synthétase (GS) pour étudier son effet sur la durée de vie et la progression de la maladie chez un modèle de souris SOD1 G93A de sclérose latérale amyotrophique.

Utiliser des taux élevés de MSX peut augmenter la productivité et la stabilité de la production chez de nombreuses lignées de cellules CHO GS recombinantes et de cellules CHOK1SV–GS sans compromettre la qualité du produit. Ces résultats ont des implications importantes sur l'amélioration de l'efficacité et de la fiabilité des procédés industriels de culture cellulaire servant à fabriquer des produits biologiques.

Des études ont montré que la MSX, un convulsant puissant, a un impact significatif et spécifique sur la dynamique de la glutamine dans des cultures d'astrocytes corticaux primaires. C'est donc un composé intéressant pour étudier et moduler les processus liés à la glutamine dans les travaux de culture cellulaire.

Actions biochimiques/physiologiques

Puissant inhibiteur de l'activité glutamine synthétase (GS), ce réactif est très utilisé comme agent de sélection pour l'intégration de plasmides dans des cellules d'ovaire de hamster chinois (CHO) ainsi que d'autres lignées de cellules de mammifères. La demande croissante de banques cellulaires à haut rendement pour la production de protéines thérapeutiques recombinantes a donné naissance à deux grands systèmes de sélection de clones actifs et stables : la sélection au méthotrexate de cellules surexprimant la dihydrofolate réductase (DHFR) et la sélection à la méthionine-sulfoximine (MSX) de cellules surexprimant la glutamine synthétase. Les cellules sont cultivées dans un milieu sans glutamine et l'inhibition de l'activité glutamine synthétase endogène entraîne la mort des cellules qui ne surexpriment pas cette enzyme. Le mécanisme de sélection MSX/glutamine synthétase est plus avantageux que le système méthotrexate/DHFR : il ne nécessite généralement qu'une seule étape d'amplification et permet de produire des clones hautement amplifiés et très stables en beaucoup moins de temps. La L-méthionine-sulfoximine accroît la production de NH₃ dans les feuilles des jeunes plants de blé, d'orge, de maïs et de sorgho, en inhibant l'activité GS. La MSX augmente l'activité ornithine décarboxylase et réduit le taux de survie dans un modèle d'ischémie cérébrale transitoire.

Stockage et stabilité

This product is stored at room temperature.

Informations sur la sécurité

• Pictogrammes: GHS07
• Mention d'avertissement: Warning
• Mentions de danger: H315,H319,H335
• Conseils de prudence: P261 - P264 - P271 - P280 - P302 + P352 - P305 + P351 + P338
• Classification des risques: Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3
• Organes cibles: Respiratory system
• Code de la classe de stockage: 11 - Combustible Solids
• Classe de danger pour l'eau (WGK): WGK 3
• Point d'éclair (°F): Not applicable
• Point d'éclair (°C): Not applicable
• Équipement de protection individuelle: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves