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I8250

Sigma-Aldrich

3-Iodo-L-tyrosine

Synonyme(s) :

3-Monoiodo-L-tyrosine

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About This Item

Formule linéaire :
IC6H3-4-(OH)CH2CH(NH2)CO2H
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
307.09
Numéro Beilstein :
2941266
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352200
eCl@ss :
32160406
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.32

Niveau de qualité

Impuretés

~5% tyrosine

Pf

210 °C (dec.) (lit.)

Solubilité

dilute aqueous acid: soluble

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

N[C@@H](Cc1ccc(O)c(I)c1)C(O)=O

InChI

1S/C9H10INO3/c10-6-3-5(1-2-8(6)12)4-7(11)9(13)14/h1-3,7,12H,4,11H2,(H,13,14)/t7-/m0/s1

Clé InChI

UQTZMGFTRHFAAM-ZETCQYMHSA-N

Informations sur le gène

human ... TH(7054)

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Description générale

Iodotyrosine coupled with di-iodotyrosine results in the synthesis of 3,5,3′-tri-iodothyronine (T3) or 3,3′,5′-tri-iodothyronine (rT3).

Application

3-Iodo-L-tyrosine has been used as an inhibitor for tyrosine hydroxylase enzyme in Drosophila and silkworm pupae.

Actions biochimiques/physiologiques

3-iodotyrosine (3-IY) inhibits tyrosine hydroxylase that catalyzes levodopa (L-DOPA) formation from tyrosine. Iodotyrosine deiodinase enzyme deficiency leads to elevated levels of 3-IY in serum and urine in severe hypothyroidism and goiter.
TH (tyrosine 3-hydroxylase) is responsible for catalyzing the first step of the noradrenergic biosynthesis pathway. Mutations in TH are associated with tyrosine hydroxylase deficiency, leading to conditions such as infantile parkinsonism and DOPA (dopamine)-responsive dystonia as well as encephalopathy with perinatal onset.
Tyrosine hydroxylase inhibitor.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


Certificats d'analyse (COA)

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L G Harsing et al.
Neuroscience, 77(2), 419-429 (1997-03-01)
Striatal slices from the rat were preincubated with [3H]GABA and superfused in the presence of nipecotic acid and aminooxyacetic acid, inhibitors of high-affinity GABA transport and GABA aminotransferase, respectively. GABA efflux was estimated by monitoring tritium efflux, 98% of which
Jacqueline Studer et al.
Journal of forensic sciences, 59(6), 1650-1653 (2014-07-01)
Catecholamines, especially noradrenalin, are essential in the control of respiration and arousal. Thus, an impaired production of these neurotransmitters may contribute to the occurrence of sudden infant death syndrome (SIDS). The first step of the noradrenergic synthesis pathway is catalyzed
Mutations in the iodotyrosine deiodinase gene and hypothyroidism
Moreno J, et al.
The New England Journal of Medicine, 358(17), 1811-1818 (2008)
Anionic iodotyrosine residues are required for iodothyronine synthesis
De Vijlder JJ and den Hartog MT
European Journal of Endocrinology, 138(2), 227-231 (1998)
A new brain dopamine-deficient Drosophila and its pharmacological and genetic rescue
Cichewicz K, et al.
Genes, Brain, and Behavior, 16(3), 394-403 (2017)

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