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I7033

Sigma-Aldrich

6′-Iodoresiniferatoxin

amorphous semi-solid

Synonyme(s) :

6-I-RTX, Resiniferonyl 20-(4-hydroxy-2-iodo-5-methoxyphenylacetate 9,13,14-ortho(phenylacetate)

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C37H39O9I
Poids moléculaire :
754.60
Numéro MDL:
MFCD09971005
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
329815314
Nomenclature NACRES :
NA.77

Forme

amorphous semi-solid

Niveau de qualité

100

Couleur

colorless to white

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

COc1cc(CC(=O)OCC2=CC3C4O[C@]6(Cc5ccccc5)O[C@]4(C[C@@H](C)[C@]3(O6)C7C=C(C)C(=O)[C@@]7(O)C2)C(C)=C)c(I)cc1O

InChI

1S/C37H39IO9/c1-20(2)35-16-22(4)37-26(33(35)45-36(46-35,47-37)18-23-9-7-6-8-10-23)12-24(17-34(42)30(37)11-21(3)32(34)41)19-44-31(40)14-25-13-29(43-5)28(39)15-27(25)38/h6-13,15,22,26,30,33,39,42H,1,14,16-19H2,2-5H3/t22-,26?,30-,33-,34-,35-,36-,37-/m1/s1

Clé InChI

IITCVPTZKLXSKQ-DCLOTLOASA-N

Actions biochimiques/physiologiques

VR1 vanilloid receptor partial agonist.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Mark E McDonnell et al.
Bioorganic & medicinal chemistry letters, 12(8), 1189-1192 (2002-04-06)
Using a 'directed' iodination procedure, novel iodo-resiniferatoxin congeners were synthesized from 4-acetoxy-3-methoxyphenylacetic acid and resiniferinol- 9,13,14-ortho-phenylacetate (ROPA). The 2-iodo-4-hydroxy-5-methoxyphenylacetic acid ester of resiniferinol 5 displayed high affinity binding (K(i)=0.71 nM) for the human vanilloid VR1 receptor and functioned as a

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