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H128

Sigma-Aldrich

(R)(−)-α-Methylhistamine dihydrochloride

solid, ≥98% (HPLC)

Synonyme(s) :

(R)(−)-α-Methyl-1H-imidazole-4-ethanamine dihydrochloride

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C6H11N3 · 2HCl
Numéro CAS:
75614-89-0
Poids moléculaire :
198.09
Numéro MDL:
MFCD00083176
Code UNSPSC :
12352116
ID de substance PubChem :
24277778
Nomenclature NACRES :
NA.77

Niveau de qualité

100

Pureté

≥98% (HPLC)

Forme

solid

Activité optique

[α]22/D −4°, c = 0.8 in H2O(lit.)

Conditions de stockage

desiccated

Couleur

white to off-white

Solubilité

H2O: soluble

Chaîne SMILES 

Cl.Cl.C[C@@H](N)Cc1c[nH]cn1

InChI

1S/C6H11N3.2ClH/c1-5(7)2-6-3-8-4-9-6;;/h3-5H,2,7H2,1H3,(H,8,9);2*1H/t5-;;/m1../s1

Clé InChI

IZHCNQFUWDFPCW-ZJIMSODOSA-N

Informations sur le gène

human ... HRH3(11255)

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Application

(R)(−)-α-Methylhistamine dihydrochloride has been used as an agonist for the histamine H3 cell lines. It has also been used in the antagonist assay for the histamine H3 cell lines.

Actions biochimiques/physiologiques

(R)(−)-α-Methylhistamine dihydrochloride is a potent, selective H3 histamine receptor agonist which crosses the blood-brain barrier. It can inhibit histamine synthesis and release.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Certificats d'analyse (COA)

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Gerhard, et al.
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R Oishi et al.
Journal of neurochemistry, 52(5), 1388-1392 (1989-05-01)
To study the feedback control by histamine (HA) H3-receptors on the synthesis and release of HA at nerve endings in the brain, the effects of a potent and selective H3-agonist, (R)-alpha-methylhistamine, and an H3-antagonist, thioperamide, on the pargyline-induced accumulation of
J M Arrang et al.
Nature, 327(6118), 117-123 (1987-05-14)
New drugs selective for histamine H3-receptors can be used to establish that these receptors are involved in the feedback control of histamine synthesis and release, and to demonstrate their distribution in the brain and peripheral tissues. These drugs provide new
Xu-Dong Wang et al.
Nature communications, 10(1), 3201-3201 (2019-07-22)
Pulmonary neuroendocrine (NE) cancer, including small cell lung cancer (SCLC), is a particularly aggressive malignancy. The lineage-specific transcription factors Achaete-scute homolog 1 (ASCL1), NEUROD1 and POU2F3 have been reported to identify the different subtypes of pulmonary NE cancers. Using a

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