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C2615

Sigma-Aldrich

Chromanol 293B

≥98% (HPLC), powder

Synonyme(s) :

trans-N-[6-Cyano-3,4-dihydro-3-hydroxy-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-4-yl]-N-methyl-ethanesulfonamide

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C15H20N2O4S
Numéro CAS:
163163-23-3
Poids moléculaire :
324.40
Numéro MDL:
MFCD06798368
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
329775012
Nomenclature NACRES :
NA.77

Niveau de qualité

100

Pureté

≥98% (HPLC)

Forme

powder

Couleur

white

Solubilité

DMSO: 18 mg/mL

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

CCS(=O)(=O)N(C)[C@@H]1[C@@H](O)C(C)(C)Oc2ccc(cc12)C#N

InChI

1S/C15H20N2O4S/c1-5-22(19,20)17(4)13-11-8-10(9-16)6-7-12(11)21-15(2,3)14(13)18/h6-8,13-14,18H,5H2,1-4H3/t13-,14+/m0/s1

Clé InChI

HVSJHHXUORMCGK-UONOGXRCSA-N

Description générale

Chromanol 293B enantiomer is a potent inhibitor of potassium channel protein (KvLQT1). In human atrial myocytes, chromanol 293B inhibits repolarization potassium currents. Chromanol 293B improves glucose-stimulated insulin secretion (GSIS) in pancreas by modulating potassium voltage-gated channel (KCNQ1).

Application

Chromanol 293B has been used in the inhibition of calcium and cyclic adenosine monophosphate (cAMP)-activated potassium channels in human epithelial cell lines. Chromanol 293B has been used in patch-clamp electrophysiology studies in cardiomyocytes.

Actions biochimiques/physiologiques

Blocker of the slow delayed rectifier K+ current via KCNQ1 channels

Caractéristiques et avantages

This compound is featured on the Potassium Channels page of the Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction. To browse other handbook pages, click here.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H302 + H312 + H332

Classification des risques

Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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The Journal of physiology, 523 Pt 1, 67-81 (2000-02-16)
1. The relative contributions of the rapid and slow components of the delayed rectifier potassium current (IKr and IKs, respectively) to dog cardiac action potential configuration were compared in ventricular myocytes and in multicellular right ventricular papillary muscle and Purkinje
CFTR-mediated anion secretion across intestinal epithelium-like Caco-2 monolayer under PTH stimulation is dependent on intermediate conductance K+ channels
Jantarajit W, et al.
American Journal of Physiology. Cell Physiology, 313(1), C118-C129 (2017)
Stereoselective interactions of the enantiomers of chromanol 293B with human voltage-gated potassium channels
Yang IC, et al.
Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, 294(3), 955-962 (2000)
J E Matos et al.
Acta physiologica (Oxford, England), 189(3), 251-258 (2007-02-20)
Colonic crypts are the site of Cl- secretion. Basolateral K+ channels provide the driving force for luminal cystic fibrosis transmembrane regulator-mediated Cl- exit. Relevant colonic epithelial K+ channels are the intermediate conductance Ca2+-activated K(Ca)3.1 (SK4) channel and the cAMP-activated K(V)7.1
Chromanol 293B, an inhibitor of KCNQ1 channels, enhances glucose-stimulated insulin secretion and increases glucagon-like peptide-1 level in mice
Liu L, et al.
Islets, 6(4), e962386-e962386 (2014)
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