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B1427

Sigma-Aldrich

H-89 dihydrochloride hydrate

≥98% (HPLC), powder, PKA inhibitor

Synonyme(s) :

N-[2-(p-Bromocinnamylamino)ethyl]-5-isoquinolinesulfonamide dihydrochloride

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C20H20BrN3O2S · 2HCl · xH2O
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
519.28 (anhydrous basis)
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.77

product name

H-89 dihydrochloride hydrate, ≥98% (HPLC), powder

Source biologique

synthetic (organic)

Niveau de qualité

Pureté

≥98% (HPLC)

Forme

powder

Couleur

off-white

Solubilité

DMSO: 10 mg/mL, clear

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

O.Cl.Cl.Brc1ccc(\C=C\CNCCNS(=O)(=O)c2cccc3cnccc23)cc1

InChI

1S/C20H20BrN3O2S.2ClH.H2O/c21-18-8-6-16(7-9-18)3-2-11-22-13-14-24-27(25,26)20-5-1-4-17-15-23-12-10-19(17)20;;;/h1-10,12,15,22,24H,11,13-14H2;2*1H;1H2/b3-2+;;;

Clé InChI

GKFFJFGBWAGAFD-HZBIHQSRSA-N

Application

H-89 dihydrochloride hydrate has been used in the inhibition of protein kinase A in Leydig cells, primary calvarial osteoblasts (pOBs), rat granulosa cell line (LH-15 cells) and human umbilical vein endothelial cells (HUVECs).

Actions biochimiques/physiologiques

H-89 dihydrochloride hydrate is a selective inhibitor of protein kinase A (PKA). It also inhibits potassium (K+) current in rat myocytes. It mediates Na+ transport by interacting with α subunits of epithelial Na+ channel (ENaC).
Selective, potent inhibitor of cAMP-dependent protein kinase.

Caractéristiques et avantages

This compound is a featured product for Kinase Phosphatase Biology research. Click here to discover more featured Kinase Phosphatase Biology products. Learn more about bioactive small molecules for other areas of research at sigma.com/discover-bsm.
This compound is featured on the PKA & PKG and PKB/Akt pages of the Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction. To browse other handbook pages, click here.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


Certificats d'analyse (COA)

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H-89 inhibits transient outward and inward rectifier potassium currents in isolated rat ventricular myocytes
Pearman C, et al.
British Journal of Pharmacology, 148(8), 1091-1098 (2006)
H89, an inhibitor of protein kinase A (PKA), stimulates Na+ transport by translocating an epithelial Na+ channel (ENaC) in fetal rat alveolar type II epithelium
Marunaka Y and Niisato N
Biochemical Pharmacology, 66(6), 1083-1089 (2003)
Hypoxia sensing through beta-adrenergic receptors
Cheong HI, et al.
JCI insight, 1(21), 179-185 (2016)
Different duration of parathyroid hormone exposure distinctively regulates primary response genes Nurr1 and RANKL in osteoblasts
Choi H, et al.
Testing, 13(12), e0208514-e0208514 (2018)
Pigment epithelium-derived factor regulation by human chorionic gonadotropin in granulosa cells
Bar-Joseph H, et al.
Reproduction (Cambridge, England), 151(2), 179-185 (2016)

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