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A8381

Sigma-Aldrich

L-asparagine monohydrate

≥99% (TLC)

Synonyme(s) :

4-Amide d'acide (S)-2-aminosuccinamique, 4-Amide d'acide L-aspartique, Acide (S)-(+)-2-aminosuccinamique

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About This Item

Formule linéaire :
NH2COCH2CH(NH2)COOH · H2O
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
150.13
Numéro Beilstein :
1723527
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352209
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.26

product name

L-asparagine monohydrate, ≥99% (TLC)

Source biologique

synthetic

Niveau de qualité

Pureté

≥99% (TLC)

Forme

powder

Couleur

white to off-white

Pf

233-235 °C (lit.)

Application(s)

cell analysis
peptide synthesis

Chaîne SMILES 

[H]O[H].N[C@@H](CC(N)=O)C(O)=O

InChI

1S/C4H8N2O3.H2O/c5-2(4(8)9)1-3(6)7;/h2H,1,5H2,(H2,6,7)(H,8,9);1H2/t2-;/m0./s1

Clé InChI

RBMGJIZCEWRQES-DKWTVANSSA-N

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Description générale

Asparagine biosynthesis is catalyzed by glutamine-dependent asparagine synthetase in mammalian tissues. Elevated levels of free asparagine is observed in plants facing stress in the form of drought or high salt. It is also present in senescing leaves and germinating seeds.

Application

L-Asparagine monohydrate has been used:
  • as a component of Sauton′s and chelated Sauton′s media for mycobacterial growth
  • to test its effect in the induction of Ca2+ flux in rice roots using aequorin luminescence imaging
  • as a component of fermentation medium for the Blakeslea trispora spores

Actions biochimiques/physiologiques

Asparagine has high nitrogen to carbon ratio and is a key regulator for nitrogen storage and transport. Its thermal degradation in the presence of sugars leads to the acrylamide formation in foods. Asparagine serves as an amino acid exchange factor and is essential for amino acid homeostasis. It favors cancer cell proliferation.
L-Asparagine, a proteinogenic amino acid, is used in biomanufacturing cell culture systems for the production of therapeutic recombinant proteins and monoclonal antibodies and in cell culture based research.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


Certificats d'analyse (COA)

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Analysis of Mycobacterial Protein Secretion
Mehra A and Philips JA
Bio-protocol, 4(12), 11457-11457 (2014)
Oxidative stress response and morphological changes of Blakeslea trispora induced by butylated hydroxytoluene during carotene production
Nanou K and Roukas T
Applied Biochemistry and Biotechnology, 160(8), 2415-2423 (2010)
Heterologous expression and functional analysis of rice GLUTAMATE RECEPTOR-LIKE family indicates its role in glutamate triggered calcium flux in rice roots
Ni J, et al.
Rice (New York, N.Y.), 9(1), 9-9 (2016)
Asparagine promotes cancer cell proliferation through use as an amino acid exchange factor
Krall AS, et al.
Nature Communications, 7(1), 11457-11457 (2016)
Asparagine Synthesis
The Enzymes, 10, 561-580 (1974)

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