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A5762

Sigma-Aldrich

Adenine 9-β-D-arabinofuranoside

≥99%

Synonyme(s) :

9-β-D-Arabinofuranosyladenine, Ara-A, Vidarabine

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C10H13N5O4
Numéro CAS:
5536-17-4
Poids moléculaire :
267.24
Numéro Beilstein :
624881
Numéro CE :
226-893-9
Numéro MDL:
MFCD00065471
Code UNSPSC :
12352202
ID de substance PubChem :
24891019
Nomenclature NACRES :
NA.77

Niveau de qualité

100

Pureté

≥99%

Forme

powder

Spectre d'activité de l'antibiotique

viruses

Mode d’action

DNA synthesis | interferes
enzyme | inhibits

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

Nc1ncnc2n(cnc12)[C@@H]3O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]3O

InChI

1S/C10H13N5O4/c11-8-5-9(13-2-12-8)15(3-14-5)10-7(18)6(17)4(1-16)19-10/h2-4,6-7,10,16-18H,1H2,(H2,11,12,13)/t4-,6-,7+,10-/m1/s1

Clé InChI

OIRDTQYFTABQOQ-UHTZMRCNSA-N

Informations sur le gène

mouse ... Ahcy(269378)

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Description générale

Adenine 9-β-D-arabinofuranoside (AraA) is a nucleoside analog. It is an antiviral drug and targets viral DNA polymerases and is majorly used for treating herpes simplex viral infection. It is a potent inhibitor of AMP-activated protein kinase (AMPK). It also inhibits cardiac type 5 adenylyl cyclase but does not improve pathology in cardiovascular diseases.

Application

Adenine 9-β-D-arabinofuranoside has been used for the inhibition of 5′ AMP-activated protein kinase (AMPK) in liver, muscle and cardiac cells H9c2.
Used to study the roles of AMP-activated protein kinase (AMPK) in cell signaling.

Actions biochimiques/physiologiques

Cell-permeable adenylate cyclase inhibitor; in detergent-dispersed rat brain preparation, IC50 = 30 μM. Clinically significant antiviral agent, especially against herpes simplex (HSV), by inhibition of DNA polymerase.

Pictogrammes

Health hazard
GHS08

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H361d

Classification des risques

Repr. 2

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Certificats d'analyse (COA)

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