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A5159

Sigma-Aldrich

Aminopterin

Hybri-Max™, 50 ×, γ-irradiated, lyophilized powder, BioXtra, suitable for hybridoma

Synonyme(s) :

(S)-2-{4-[(2,4-Diaminopteridin-6-yl)methylamino]benzamido}pentanedioic acid, 4-Amino-PGA, 4-Aminofolic acid, 4-Aminopteroyl-L-glutamic acid

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C19H20N8O5
Numéro CAS:
54-62-6
Poids moléculaire :
440.41
Numéro Beilstein :
69045
Numéro CE :
200-209-9
Code UNSPSC :
12352205
ID de substance PubChem :
24890950
Nomenclature NACRES :
NA.75

Source biologique

synthetic

Niveau de qualité

200

Qualité

Hybri-Max™

Stérilité

γ-irradiated

Gamme de produits

BioXtra

Forme

lyophilized powder

Concentration

50 ×

Technique(s)

cell culture | hybridoma: suitable

Impuretés

endotoxin, tested

Solubilité

10 mL/vial, clear, red (in TC Medium)

ε (coefficient d'extinction)

24,500 at 282 nm in 0.1 M NaOH at 1 M
25,700 at 261 nm in 0.1 M NaOH at 1 M
8,100 at 373 nm in 0.1 M NaOH at 1 M

Conditions d'expédition

dry ice

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

Nc1nc(N)c2nc(CNc3ccc(cc3)C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(O)=O)cnc2n1

InChI

1S/C19H20N8O5/c20-15-14-16(27-19(21)26-15)23-8-11(24-14)7-22-10-3-1-9(2-4-10)17(30)25-12(18(31)32)5-6-13(28)29/h1-4,8,12,22H,5-7H2,(H,25,30)(H,28,29)(H,31,32)(H4,20,21,23,26,27)/t12-/m0/s1

Clé InChI

TVZGACDUOSZQKY-LBPRGKRZSA-N

Informations sur le gène

human ... FPGS(2356)
mouse ... Fpgs(14287)

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Catégories apparentées

Application

Aminopterin concentrate supplement for hybridoma cell culture applications.

Actions biochimiques/physiologiques

Folic acid antagonist. Aminopterin is actively transported into cells by the folate transporter. In the cell, it is converted to a high molecular weight polyglutamate metabolite by folylpolyglutamate synthase that, in turn, binds to dihydrofolate reductase and inhibits its activity. Aminopterin-polyglutamate is degraded intracellularly by γ-glutamyl hydrolase.

Liaison

More potent, but more toxic, than methotrexate.

Reconstitution

Reconstitute contents of vial with 10 mL sterile cell culture medium. Stock solution is sufficient to prepare 500 mL medium. Final working concentration: 0.4 μM aminopterin.

Informations légales

Hybri-Max is a trademark of Sigma-Aldrich Co. LLC

Produit(s) apparenté(s)

Réf. du produit
Description
Tarif

Pictogrammes

Skull and crossbonesHealth hazard
GHS06,GHS08

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H300,H315,H319,H341,H360FD

Classification des risques

Acute Tox. 1 Oral - Eye Irrit. 2 - Muta. 2 - Repr. 1B - Skin Irrit. 2

Code de la classe de stockage

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

Certificats d'analyse (COA)

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M Del Campo et al.
Teratology, 60(1), 10-12 (1999-07-21)
Maternal exposures to aminopterin and methotrexate have been associated with a pattern of malformation which includes prenatal-onset growth deficiency, severe lack of ossification of the calvarium, hypoplastic supraorbital ridges, small, low-set ears, micrognathia, and limb abnormalities. We report on a
A Rosowsky
Current medicinal chemistry, 6(4), 329-352 (1999-04-02)
Nonpolyglutamatable antifolates are potentially of therapeutic interest for the treatment of tumors that are inherently refractory, or have become resistant, to classical antifolates as a result of decreased expression of the enzyme folylpolyglutamate synthetase. An interesting class of water-soluble nonpolyglutamatable
Aleem Gangjee et al.
Journal of medicinal chemistry, 48(16), 5329-5336 (2005-08-05)
We report, for the first time, the biological activities of four-carbon-atom bridged classical antifolates on dihydrofolate reductase (DHFR), thymidylate synthase (TS), and folylpolyglutamate synthetase (FPGS) as well as antitumor activity. Extension of the bridge homologation studies of classical two-carbon bridged
Sara C Hyoun et al.
Birth defects research. Part A, Clinical and molecular teratology, 94(4), 187-207 (2012-03-22)
Methotrexate and aminopterin are folic acid antagonists that inhibit dihydrofolate reductase, resulting in a block in the synthesis of thymidine and inhibition of DNA synthesis. Methotrexate has been used for the treatment of malignancy, rheumatic disorders, and psoriasis and termination
Alan Menter et al.
The Journal of pharmacology and experimental therapeutics, 342(3), 696-708 (2012-06-02)
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