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A4036

Sigma-Aldrich

Adenosine

suitable for cell culture, BioReagent

Synonyme(s) :

9-β-D-Ribofuranosyladenine, Adenine riboside, Adenine-9-β-D-ribofuranoside

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C10H13N5O4
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
267.24
Numéro Beilstein :
93029
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352207
eCl@ss :
32160413
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.75

Source biologique

synthetic (organic)

Niveau de qualité

Gamme de produits

BioReagent

Pureté

≥99% (HPLC)

Forme

powder

Technique(s)

cell culture | mammalian: suitable

Pf

234-236 °C (lit.)

Solubilité

1 M NH4OH: 50 mg/mL, clear, colorless

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

Nc1ncnc2n(cnc12)[C@@H]3O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H]3O

InChI

1S/C10H13N5O4/c11-8-5-9(13-2-12-8)15(3-14-5)10-7(18)6(17)4(1-16)19-10/h2-4,6-7,10,16-18H,1H2,(H2,11,12,13)/t4-,6-,7-,10-/m1/s1

Clé InChI

OIRDTQYFTABQOQ-KQYNXXCUSA-N

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Description générale

The nucleoside adenosine consists of the purine adenine and the sugar ribose. Thus, it is also referred as adenine-D-ribose. Adenosine is an important molecule that forms nucleotides, which is a part of nucleic acids forming the DNA and RNA. The nucleotides include: adenosine monophosphate, adenosine diphosphate and adenosine triphosphate.

Application

Adenosine has been used as a supplement in DMEM (Dulbecco′s modified Eagle medium):
  • to evaluate the outgrowth of the interspecies somatic cell nucleus transfer (iSCNT)-derived blastocysts
  • to maintain the CGR8 ES (germ-line competent cell line) cells
  • for plasmid transfection and cloning of embryonic stem cells

Actions biochimiques/physiologiques

Endogenous neurotransmitter at adenosine receptors. Cardioprotective effects may relate to activation of A1 adenosine receptors. The antiplatelet and anti−inflammatory actions of adenosine appear to be mediated via the A2 adenosine receptor. In contrast, adenosine appears to be a pro-inflammatory mediator in asthma and chronic obstructive pulmonary disease (COPD).
Tissue injury, ischemia and abnormal cell proliferation stimulate the release of adenosine. Adenosine helps in countering the effects of reduced oxygen and energy in organs such as heart, brain and skeletal muscles mediating vasodialation. It delivers its action through G protein-coupled receptors. Adenosine also reduces the release of neurotransmitters and cellular metabolism.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


Certificats d'analyse (COA)

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Mosby's Dictionary of Medicine, Nursing & Health Professions, 41-41 (2013)
Adenosine and kidney function
Vallon V, et al.
Physiological Reviews, 86(3), 901-940 (2006)
Mast cell-mediated stimulation of angiogenesis: cooperative interaction between A2B and A3 adenosine receptors
Feoktistov I, et al.
Circulation Research, 92(5), 485-492 (2003)
Generation and characterization of cardiomyocytes under serum-free conditions
Embryonic Stem Cell Protocols, 191-219 (2006)
Chimeric analysis with newly established EGFP/DsRed2-tagged ES cells identify HYDIN as essential for spermiogenesis in mice
Oura S, et al.
Experimental Animals, 18-0071 (2018)

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