Accéder au contenu
Merck
Toutes les photos(4)

Key Documents

View All Documentation

A3134

Sigma-Aldrich

3-Aminopropionitrile fumarate salt

metabolite

Synonyme(s) :

β-Alaninenitrile

Se connecterpour consulter vos tarifs contractuels et ceux de votre entreprise/organisme
Toutes les photos(4)

About This Item

Formule linéaire :
NH2CH2CH2CN · ½ (HO2CCH=CHCO2H)
Numéro CAS:
2079-89-2
Poids moléculaire :
128.13
Numéro Beilstein :
3573532
Numéro CE :
218-208-7
Code UNSPSC :
12352202
ID de substance PubChem :
24278224
Nomenclature NACRES :
NA.77

Source biologique

synthetic (organic)

Niveau de qualité

200

Pureté

≥98% (TLC)

Forme

powder

Pf

177 °C (dec.) (lit.)

Solubilité

water: 50 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow

Chaîne SMILES 

NCCC#N.NCCC#N.OC(=O)\C=C\C(O)=O

InChI

1S/C4H4O4.2C3H6N2/c5-3(6)1-2-4(7)8;2*4-2-1-3-5/h1-2H,(H,5,6)(H,7,8);2*1-2,4H2/b2-1+;;

Clé InChI

NYMXYZMHOZAPHQ-SEPHDYHBSA-N

Vous recherchez des produits similaires ? Visite Guide de comparaison des produits

Application

3-Aminopropionitrile fumarate salt has been used as a lysyl oxidase (LOX) inhibitor:
  • to inhibit collagen cross-linking during microtissue formation and culture
  • in LIM domain only 1 (LMO1)- or vector-expressing BE2C neuroblastoma cell line in transwell migration and invasion assay
  • in lysyl oxidase (LOX) activity assay
  • to study requirement of LOX activity for inducing hypoxia-inducible factor (HIF)2A-dependent stiffness in mouse organoids

Actions biochimiques/physiologiques

3-Aminopropionitrile (β-Aminopropionitrile (BAPN)) functions as an irreversible inhibitor of lysyl oxidase (LOX), an enzyme involved in collagen cross-linking.
In mammals, metabolism of 3-aminopropionitrile leads to release of cyanide ions. Metabolic activity is localized in the microsomal fraction of the liver, and is believed to proceed through a free-radical pathway.

Pictogrammes

Health hazard
GHS08

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H360FD

Classification des risques

Repr. 1B

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges

Certificats d'analyse (COA)

Recherchez un Certificats d'analyse (COA) en saisissant le numéro de lot du produit. Les numéros de lot figurent sur l'étiquette du produit après les mots "Lot" ou "Batch".

Déjà en possession de ce produit ?

Retrouvez la documentation relative aux produits que vous avez récemment achetés dans la Bibliothèque de documents.

Consulter la Bibliothèque de documents

Les clients ont également consulté

Slide 1 of 2

1 of 2

3,3′-Iminodipropionitrile technical grade, 90%

Sigma-Aldrich

317306

3,3′-Iminodipropionitrile

Tofacitinib citrate ≥98% (HPLC)

Sigma-Aldrich

PZ0017

Tofacitinib citrate

Transforming growth factor-beta2 induces expression of biologically active bone morphogenetic protein-1 in human trabecular meshwork cells
Tovar-Vidales T, et al.
Investigative Ophthalmology & Visual Science, 54(7), 4741-4748 (2013)
LMO1 synergizes with MYCN to promote neuroblastoma initiation and metastasis
Zhu Shizhen, et al.
Cancer Cell, 32(3), 310-323 (2017)
Force-driven evolution of mesoscale structure in engineered 3D microtissues and the modulation of tissue stiffening
Zhao R, et al.
Biomaterials, 35(19), 5056-5064 (2014)
George Sflomos et al.
EMBO molecular medicine, 13(3), e13180-e13180 (2021-02-23)
Invasive lobular carcinoma (ILC) is the most frequent special histological subtype of breast cancer, typically characterized by loss of E-cadherin. It has clinical features distinct from other estrogen receptor-positive (ER+ ) breast cancers but the molecular mechanisms underlying its characteristic
HIF2A--LOX Pathway Promotes Fibrotic Tissue Remodeling in Thyroid-Associated Orbitopathy
Hikage F, et al.
Endocrinology, 160(1) (2018)
Afficher tous les articles scientifiques apparentés

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

Contacter notre Service technique