Accéder au contenu
Merck
Toutes les photos(1)

Key Documents

View All Documentation

56250

Sigma-Aldrich

trans-4-Hydroxy-L-proline

≥99.0% (NT), BioXtra

Synonyme(s) :

(2S,4R)-4-Hydroxypyrrolidine-2-carboxylic acid, Hyp

Se connecterpour consulter vos tarifs contractuels et ceux de votre entreprise/organisme
Toutes les photos(1)

About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C5H9NO3
Numéro CAS:
51-35-4
Poids moléculaire :
131.13
Numéro Beilstein :
81441
Numéro CE :
200-091-9
Numéro MDL:
MFCD00064320
Code UNSPSC :
12352209
ID de substance PubChem :
57651574
Nomenclature NACRES :
NA.26

product name

trans-4-Hydroxy-L-proline, BioXtra, ≥99.0% (NT)

Gamme de produits

BioXtra

Niveau de qualité

100

Pureté

≥99.0% (NT)

Forme

solid

Activité optique

[α]20/D −76.0±1.5°, c = 5% in H2O

Impuretés

≤0.3% foreign amino acids

Résidus de calcination

≤0.1% (as SO4)

Perte

≤0.1% loss on drying, 110 °C

Couleur

colorless to white

Pf

273 °C (dec.) (lit.)

Traces d'anions

chloride (Cl-): ≤100 mg/kg
sulfate (SO42-): ≤100 mg/kg

Traces de cations

Ca: ≤10 mg/kg
Cd: ≤5 mg/kg
Co: ≤5 mg/kg
Cr: ≤5 mg/kg
Cu: ≤5 mg/kg
Fe: ≤5 mg/kg
K: ≤50 mg/kg
Mg: ≤5 mg/kg
Mn: ≤5 mg/kg
NH4+: ≤100 mg/kg
Na: ≤50 mg/kg
Ni: ≤5 mg/kg
Pb: ≤5 mg/kg
Zn: ≤5 mg/kg

Application(s)

peptide synthesis

Chaîne SMILES 

O[C@H]1CN[C@@H](C1)C(O)=O

InChI

1S/C5H9NO3/c7-3-1-4(5(8)9)6-2-3/h3-4,6-7H,1-2H2,(H,8,9)/t3-,4+/m1/s1

Clé InChI

PMMYEEVYMWASQN-DMTCNVIQSA-N

Vous recherchez des produits similaires ? Visite Guide de comparaison des produits

Actions biochimiques/physiologiques

Trans-4-Hydroxy-L-proline is used as a starting material in the synthesis of (-)-secrinine; the synthesis of prolinol-based nucleotide analogues with N-phosphonomethyl moiety attached to the nitrogen atom of prolinol ring and in asymmetric synthesis of the ABC-ring system of the antitumor antibiotic MPC1001.
Trans-4-Hydroxy-L-proline is used in the organic synthesis of depsilairdin analogues, noncompetitive peptidomimetic inhibitors of multidrug resistance P-glycoprotein and 3-guaninyl-5-hydroxymethyl-2-pyrrolidinone (4) or 3-adeninyl-5-hydroxymethyl-2-pyrrolidinone (5) nucleoside analogues.

Autres remarques

Natural constituent of animal structural proteins such as collagen and elastin.
Enzymes and intermediates of hydroxyproline degradation

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Certificats d'analyse (COA)

Recherchez un Certificats d'analyse (COA) en saisissant le numéro de lot du produit. Les numéros de lot figurent sur l'étiquette du produit après les mots "Lot" ou "Batch".

Déjà en possession de ce produit ?

Retrouvez la documentation relative aux produits que vous avez récemment achetés dans la Bibliothèque de documents.

Consulter la Bibliothèque de documents

Les clients ont également consulté

Slide 1 of 2

1 of 2

L-Methionine sulfone

Sigma-Aldrich

M0876

L-Methionine sulfone

Chloramine T trihydrate ACS reagent, 98%

Sigma-Aldrich

402869

Chloramine T trihydrate

E. Adams
Methods in Enzymology, 17B, 266-266 (1971)
Shahrzad Hosseininia et al.
BMC musculoskeletal disorders, 14, 18-18 (2013-01-11)
It remains to be shown whether OA shares molecular similarities between different joints in humans. This study provides evidence for similarities in cartilage molecular damage in osteoarthritic (OA) joints. Articular cartilage from osteoarthritic hip joints were analysed and compared to
Jacob Kofoed et al.
Chemical communications (Cambridge, England), (14)(14), 1482-1484 (2006-04-01)
The aldol reaction of acetone with aldehydes in aqueous medium under catalysis by zinc-proline (Zn(L-Pro)2) and secondary amines such as proline, (2S,4R)-4-hydroxyproline (Hyp) and (S)-(+)-1-(2-pyrrolidinomethyl)pyrrolidine (PMP) is shown to proceed by an enamine mechanism, as evidenced by reductive trapping of
Nis Stride et al.
American journal of physiology. Heart and circulatory physiology, 304(11), H1407-H1414 (2013-04-02)
Chronic ischemic heart disease is associated with myocardial hypoperfusion. The resulting hypoxia potentially inflicts damage upon the mitochondria, leading to a compromised energetic state. Furthermore, ischemic damage may cause excessive production of reactive oxygen species (ROS), producing mitochondrial damage, hereby
Ville V Meretoja et al.
Biomaterials, 34(17), 4266-4273 (2013-03-16)
In this work, we investigated the effects of lowered oxygen tension (20% and 5% O2) on the chondrogenesis and hypertrophy of articular chondrocytes (ACs), mesenchymal stem cells (MSCs) and their co-cultures with a 30:70 AC:MSC ratio. Cells were cultured for
Afficher tous les articles scientifiques apparentés

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

Contacter notre Service technique