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05616

Sigma-Aldrich

3-Dehydroshikimic acid

≥95.0% (HPLC)

Synonyme(s) :

(4S,5R)-(−)-4,5-Dihydroxy-3-oxo-1-cyclohexene-1-carboxylic acid, 5-Dehydroshikimic acid

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C7H8O5
Numéro CAS:
2922-42-1
Poids moléculaire :
172.14
Numéro MDL:
MFCD00216518
Code UNSPSC :
12352106
ID de substance PubChem :
329748115
Nomenclature NACRES :
NA.25

Niveau de qualité

100

Pureté

≥95.0% (HPLC)

Forme

powder

Activité optique

[α]/D -59.0±3.0°, c = 1 in ethanol

Couleur

white to off-white

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

O[C@@H]1CC(=CC(=O)[C@H]1O)C(O)=O

InChI

1S/C7H8O5/c8-4-1-3(7(11)12)2-5(9)6(4)10/h1,5-6,9-10H,2H2,(H,11,12)/t5-,6-/m1/s1

Clé InChI

SLWWJZMPHJJOPH-PHDIDXHHSA-N

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Application

3-Dehydroshikimic acid is a biochemical intermediate from D-glucose in the synthesis of pro-catechuic acid. 3-Dehydroshikimic acid has been used in a study to describe the synthesis of catechuic acid (1) and ethyl 2,4,5-trihydroxybenzoate (2) from D-glucose-derived β-ketoester. 3-Dehydroshikimic acid has also been used in studies to evaluate the shikimate biosynthetic pathway, in order to develop nontoxic antimicrobial agents, herbicides, and antiparasite drugs.

Actions biochimiques/physiologiques

Metabolite of the shikimate pathway with a chromophore suitable for continuous spectrophotometric assay. Precursor of aromatic metabolites in microorganisms.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H319

Classification des risques

Eye Irrit. 2

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Certificats d'analyse (COA)

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The shikimic acid pathway is essential to many pathogens but absent in mammals. Enzymes in its pathway are therefore appropriate targets for the development of novel antibiotics. Dehydroquinase is the third enzyme of the pathway, catalyzing the reversible dehydratation of
Jianhua Gan et al.
Biochemistry, 46(33), 9513-9522 (2007-07-26)
The shikimate biosynthetic pathway is essential to microorganisms, plants, and parasites but absent from mammals. Therefore, shikimate dehydrogenase (SD) and other enzymes in the pathway are attractive targets for developing nontoxic antimicrobial agents, herbicides, and antiparasite drugs. SD catalyzes the
Namdeo N Bhujbal et al.
Carbohydrate research, 344(6), 734-738 (2009-03-10)
Synthesis of catechuic acid (1) and ethyl 2,4,5-trihydroxybenzoate (2) from D-glucose-derived beta-ketoester is described. The polyhydroxylated beta-ketoester obtained from the hydrolysis of sugar beta-ketoester 3 was subjected to an aldol-type condensation to get 4 that on enolization, dehydration, and hydrogenation

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