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Sigma-Aldrich

Nitromethane

ReagentPlus®, ≥99.0%

Synonyme(s) :

Nitrocarbol

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
CH3NO2
Numéro CAS:
75-52-5
Poids moléculaire :
61.04
Numéro Beilstein :
1698205
Numéro CE :
200-876-6
Numéro MDL:
MFCD00007400
Code UNSPSC :
12352102
ID de substance PubChem :
329752377
Nomenclature NACRES :
NA.21

Densité de vapeur

2.1 (vs air)

Niveau de qualité

200

Pression de vapeur

2.7 mmHg

Gamme de produits

ReagentPlus®

Pureté

≥99.0%

Forme

liquid

Température d'inflammation spontanée

784 °F

Limite d'explosivité

7.3 %, 33 °F

Indice de réfraction

n20/D 1.382 (lit.)

pH

6.4 (20 °C, 0.01 g/L)

Point d'ébullition

101.2 °C (lit.)

Pf

−29 °C (lit.)

Densité

1.127 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

C[N+]([O-])=O

InChI

1S/CH3NO2/c1-2(3)4/h1H3

Clé InChI

LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Nitromethane (CH3NO2) is the simplest nitro organic compound used for a wide range of applications, including as polar solvents to racing fuel. It serves as a solvent for organic chemistry and as a valuable building block for various useful compounds like nitroalkanes, β-nitroalcohols, nitroalkenes, carbonyl compounds, amines, and heterocycles. In industry, nitromethane can be used to stabilize halogenated hydrocarbons.

Application

Nitromethane can be used:
  • As a reagent in the synthesis of 3-nitroindoles by arylation with N-(2-bromoaryl) imidates using palladium catalyst.
  • As a cyanating reagent for the synthesis of thiocyanates in presence of base (KOAc) and iodine.
  • In the preparation of cobalt cage complexes from polyamines and formaldehyde.
  • As a solvent in the preparation of β-substituted γ-nitroaldehydes by enantioselective cross-coupling of β-arylated or γ,δ-unsaturated aldehydes using oxidizing agent DDQ (2,3-dichloro-5,6-dicyanoquinone) and catalyst diphenylprolinol silyl ether.

Caractéristiques et avantages

Nitromethane as high energy monopropellant exhibits
  • Low toxicity.
  • High specific impulse.

Informations légales

ReagentPlus is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Pictogrammes

FlameHealth hazardExclamation mark
GHS02,GHS08,GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H226,H302 + H332,H351,H361d

Classification des risques

Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Carc. 2 - Flam. Liq. 3 - Repr. 2

Code de la classe de stockage

4.1A - Other explosive hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

95.0 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

35 °C - closed cup

Certificats d'analyse (COA)

Recherchez un Certificats d'analyse (COA) en saisissant le numéro de lot du produit. Les numéros de lot figurent sur l'étiquette du produit après les mots "Lot" ou "Batch".

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Cowan AD, et al.
J. Catal., 176(2), 329-343 (1998)
Metal ion encapsulation: cobalt cages derived from polyamines, formaldehyde, and nitromethane.
Geue RJ, et al.
Journal of the American Chemical Society, 106(19), 5478-5488 (1984)
Benedek Vakulya et al.
Organic letters, 7(10), 1967-1969 (2005-05-07)
Cinchona alkaloid-derived chiral bifunctional thiourea organocatalysts were synthesized and applied in the Michael addition between nitromethane and chalcones with high ee and chemical yields.
Eagleson M.
Concise Encyclopedia Chemistry, 696-696 (1994)
Wenguo Yang et al.
Chemistry, an Asian journal, 7(4), 771-777 (2012-02-10)
Through the cleavage of the C-C bond, the first catalytic tandem conjugate addition-elimination reaction of Morita-Baylis-Hillman C adducts has been presented. Various S(N)2'-like C-, S-, and P-allylic compounds could be obtained with exclusive E configuration in good to excellent yields.
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