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C9231

Sigma-Aldrich

Carbénicilline disodium salt

meets USP testing specifications

Synonyme(s) :

α-Carboxybenzylpénicilline disodium salt

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C17H16N2Na2O6S
Numéro CAS:
4800-94-6
Poids moléculaire :
422.36
Numéro Beilstein :
5722128
Numéro CE :
225-360-8
Numéro MDL:
MFCD00077683
Code UNSPSC :
51102829
ID de substance PubChem :
24893142
Nomenclature NACRES :
NA.76

Agence

USP/NF
meets USP testing specifications

Niveau de qualité

200

Forme

solid

Solubilité

H2O: 50 mg/mL

Spectre d'activité de l'antibiotique

Gram-negative bacteria
Gram-positive bacteria

Application(s)

pharmaceutical (small molecule)

Mode d’action

cell wall synthesis | interferes

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

[Na+].[Na+].CC1(C)S[C@@H]2[C@H](NC(=O)C(C([O-])=O)c3ccccc3)C(=O)N2[C@H]1C([O-])=O

InChI

1S/C17H18N2O6S.2Na/c1-17(2)11(16(24)25)19-13(21)10(14(19)26-17)18-12(20)9(15(22)23)8-6-4-3-5-7-8;;/h3-7,9-11,14H,1-2H3,(H,18,20)(H,22,23)(H,24,25);;/q;2*+1/p-2/t9?,10-,11+,14-;;/m1../s1

Clé InChI

RTYJTGSCYUUYAL-YCAHSCEMSA-L

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Description générale

Chemical structure: ß-lactam

Application

Used for selection of ampr transformed cells. Used to study the role of penicillin-sensitive transpeptidases in cell wall biosynthesis.

Actions biochimiques/physiologiques

Mode d'action : Ce produit est un antibiotique du type carboxypénicilline qui inhibe la synthèse de la paroi cellulaire chez les bactéries (réticulation du peptidoglycane) en inactivant les transpeptidases situées sur la face interne de la membrane cellulaire.


Spectre antimicrobien : Produit actif contre les bactéries à Gram positif et à Gram négatif

Remarque sur l'analyse

Produit stable pendant trois jours à 37 °C.

Autres remarques

Keep container tightly closed in a dry and well-ventilated place.

Pictogrammes

Health hazard
GHS08

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H317,H334

Conseils de prudence

P261 - P280 - P342 + P311

Classification des risques

Resp. Sens. 1 - Skin Sens. 1

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
0000297107
0000322540
0000297108
0000352376
0000352376

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PloS one, 7(9), e45778-e45778 (2012-10-03)
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The structure of OmpF porin in complex with three common antibiotics (zwitterionic ampicillin, anionic ertapenem, and di-anionic carbenicillin) was determined using X-ray crystallography. The three antibiotics are found to bind within the extracellular and periplasmic pore vestibules, away from the
Lintao Zeng et al.
Chemical communications (Cambridge, England), 46(14), 2435-2437 (2010-04-10)
A fluorescent probe (QA) based on quinine bearing two quaternary ammonium groups and a long hydrophobic chain was synthesized, and it showed highly selective recognition of carbenicillin (a typical beta-lactam antibiotic) in 100% aqueous solution via concerted interactions.
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