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D1530

Sigma-Aldrich

1α,25-dihydroxyvitamine D3

≥99% (HPLC)

Synonyme(s) :

1α,25-dihydroxycholécalciférol, Calcitriol

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C27H44O3
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
416.64
Beilstein:
7559394
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352205
eCl@ss :
34058003
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.79
Le tarif et la disponibilité ne sont pas disponibles actuellement.

Niveau de qualité

Essai

≥99% (HPLC)

Forme

solid

Technique(s)

HPLC: suitable

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

[H][C@@]1(CC[C@@]2([H])C(\CCC[C@]12C)=C\C=C3\C[C@@H](O)C[C@H](O)C3=C)[C@H](C)CCCC(C)(C)O

InChI

1S/C27H44O3/c1-18(8-6-14-26(3,4)30)23-12-13-24-20(9-7-15-27(23,24)5)10-11-21-16-22(28)17-25(29)19(21)2/h10-11,18,22-25,28-30H,2,6-9,12-17H2,1,3-5H3/b20-10+,21-11-/t18-,22-,23-,24+,25+,27-/m1/s1

Clé InChI

GMRQFYUYWCNGIN-NKMMMXOESA-N

Informations sur le gène

human ... VDR(7421)

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Actions biochimiques/physiologiques

Il s'agit de la forme biologiquement active de la vitamine D3 dans les mécanismes d'absorption et de fixation du calcium.
Il s'agit de la forme biologiquement active de la vitamine D3 dans les mécanismes d'absorption et de fixation du calcium. La 1α,25-dihydroxyvitamine D3 a de multiples effets sur la différenciation et la prolifération cellulaires ; elle peut également moduler la réponse immunitaire ainsi que l'activité du système nerveux central. Selon des études récentes, la 1α,25-dihydroxyvitamine D3 agirait comme un agent chimiopréventif dans plusieurs affections malignes, dont les cancers de la prostate et du côlon, et présenterait une synergie avec d'autres composés anticancéreux.
Le cholécalciférol est une forme inactive de la vitamine D3 qui subit plusieurs niveaux d'hydroxylation en analogues actifs de la vitamine D3. La 1α-hydroxyvitamine D3 (alfacalcidol) est un analogue de synthèse qui est métabolisé en 1,25-dihydroxycholécalciférol, forme biologiquement active de la vitamine D3 dans les mécanismes d'absorption et de fixation du calcium. La 1α,25-dihydroxyvitamine D3 a de multiples effets sur la différenciation et la prolifération cellulaires ; elle peut également moduler la réponse immunitaire ainsi que l'activité du système nerveux central. Selon des études récentes, la 1α,25-dihydroxyvitamine D3 agirait comme un agent chimiopréventif dans plusieurs affections malignes, dont les cancers de la prostate et du côlon, et présenterait une synergie avec d'autres composés anticancéreux.

Pictogrammes

Skull and crossbonesHealth hazard

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

Classification des risques

Acute Tox. 1 Oral - Acute Tox. 2 Dermal - Acute Tox. 2 Inhalation - STOT RE 1

Code de la classe de stockage

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


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Milos Cekic et al.
Neurobiology of aging, 32(5), 864-874 (2009-06-02)
Administration of the neurosteroid progesterone (PROG) has been shown to be beneficial in a number of brain injury models and in two recent clinical trials. Given widespread vitamin D deficiency and increasing traumatic brain injuries (TBIs) in the elderly, we
Maria Plesa et al.
Journal of asthma and allergy, 13, 249-264 (2020-09-29)
Airway fibroblasts are major contributors to the histopathological feature of airway remodeling in asthma by their implication in the cell invasiveness and profibrogenic secretory phenotype observed in subepithelial fibrosis. 1,25 Dihydroxy vitamin D3 (1,25(OH)2D3) is an important therapeutic agent that
Moira Cheung et al.
The Journal of clinical endocrinology and metabolism, 98(5), E954-E961 (2013-03-28)
X-linked hypophosphatemic rickets is caused by mutations in PHEX. Even though the disease is characterized by disordered skeletal mineralization, detailed bone densitometric studies are lacking. The aim of the study was to assess volumetric bone mineral density (vBMD) in X-linked
Beth J Kirby et al.
Journal of bone and mineral research : the official journal of the American Society for Bone and Mineral Research, 28(9), 1987-2000 (2013-03-19)
Pregnancy invokes a doubling of intestinal calcium absorption whereas lactation programs skeletal resorption to provide calcium to milk. Postweaning bone formation restores the skeleton's bone mineral content (BMC), but the factors that regulate this are not established. We used Pth-null
Edwin C Y Chow et al.
American journal of physiology. Endocrinology and metabolism, 304(9), E977-E989 (2013-03-14)
The vitamin D receptor (VDR) maintains a balance of plasma calcium and 1α,25-dihydroxyvitamin D3 [1,25(OH)2D3], its natural active ligand, by directly regulating the calcium ion channel (TRPV6) and degradation enzyme (CYP24A1), and indirectly regulating the parathyroid hormone (PTH) for feedback

Questions

1–6 of 6 Questions  
  1. How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?

    1 answer
    1. If this product has an expiration or retest date, it will be shown on the Certificate of Analysis (COA, CofA). If there is no retest or expiration date listed on the product's COA, we do not have suitable stability data to determine a shelf life. For these products, the only date on the COA will be the release date; a retest, expiration, or use-by-date will not be displayed.
      For all products, we recommend handling per defined conditions as printed in our product literature and website product descriptions. We recommend that products should be routinely inspected by customers to ensure they perform as expected.
      For products without retest or expiration dates, our standard warranty of 1 year from the date of shipment is applicable.
      For more information, please refer to the Product Dating Information document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/449/386/product-dating-information-mk.pdf

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  2. How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?

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    1. Products may be shipped at a different temperature than the recommended long-term storage temperature. If the product quality is sensitive to short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped on wet or dry-ice. If the product quality is NOT affected by short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped at ambient temperature. As shipping routes are configured for minimum transit times, shipping at ambient temperature helps control shipping costs for our customers. For more information, please refer to the Storage and Transport Conditions document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/316/622/storage-transport-conditions-mk.pdf

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  3. How can I dissolve Product D1530, ?,25-Dihydroxyvitamin D3, for cell culture use?

    1 answer
    1. 1?,25-Dihydroxyvitamin D3 is soluble in serveral organic solvents, including methanol, ethanol, ethyl acetate, and tetrahydrofuran. For cell culture use, a 10 μM stock solution can be prepared and diluted to the working concentration in cell culture media.

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  4. I can't see anything in the vial. How should Product D1530, 1´,25-Dihydroxyvitamin D3, look?

    1 answer
    1. D1530 is packaged by dispensing a solution into the vials, then drying them under inert gas. The product will be a thin film in the bottom of the vial, so it may appear to be empty by visual inspection.

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  5. What is the Department of Transportation shipping information for this product?

    1 answer
    1. Transportation information can be found in Section 14 of the product's (M)SDS.To access the shipping information for this material, use the link on the product detail page for the product.

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  6. What is the best way to store stock solutions of Product D1530, 1?,25-Dihydroxyvitamin D3?

    1 answer
    1. 1?,25-Dihydroxyvitamin D3 is both air and light sensitive, so should be stored under inert gas at either -20 or -70°C.  The length of time a stock solution can be stored depends on how carefully air is excluded from the solution. If care is taken to exclude air, stock solutions may be stable indefinitely at -20°C.

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