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Sigma-Aldrich

Chlorotrimethylsilane

puriss., ≥99.0% (GC)

Synonyme(s) :

TMCS, Trimethylchlorosilane, Trimethylsilyl chloride

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About This Item

Formule linéaire :
(CH3)3SiCl
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
108.64
Numéro Beilstein :
1209232
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352101
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Densité de vapeur

3.7 (vs air)

Niveau de qualité

Pression de vapeur

100 mmHg ( 25 °C)

Qualité

puriss.

Pureté

≥99.0% (GC)

Forme

liquid

Température d'inflammation spontanée

752 °F

Limite d'explosivité

6.4 %

Indice de réfraction

n20/D 1.387 (lit.)

Point d'ébullition

57 °C (lit.)

Pf

−40 °C (lit.)

Densité

0.856 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

C[Si](C)(C)Cl

InChI

1S/C3H9ClSi/c1-5(2,3)4/h1-3H3

Clé InChI

IJOOHPMOJXWVHK-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Chlorotrimethylsilane is a chloro-organosilane compound mainly used for silylation reactions.

Application

  • Chlorotrimethylsilane can be a non-toxic alternative to mercuric chloride as activator in samarium-promoted cyclopropanation of both allylic and α-allenic alcohols.
  • It can be used in combination with hexamethyldisilazane for the protection of alcohols by forming trimethylsilyl ethers via silylation.
  • It is employed in chloromethylation of polysulfones (PSUs).
  • It activates lithium hydride to convert it into a hydride source for the reductive silylation of carbonyl compounds.
  • Chlorotrimethylsilane/lithium bromide forms an effective reagent for the conversion of alcohols to bromides.
  • Chlorotrimethylsilane/sodium iodide in acetonitrile is a better alternative to iodotrimethylsilane for the cleavage of esters, lactones, carbamates, and ethers. It can also be used for the conversion of alcohols to iodides.
  • Chlorotrimethylsilane along with silver or ammonium nitrate forms an efficient regioselective nitrating reagent for the ipso-nitration of arylboronic acids to form the corresponding nitroarenes.
  • Chlorotrimethylsilane along with sodium nitrite or nitrate can be used for deoximation reactions.

Autres remarques

Agent de silylation

Pictogrammes

FlameSkull and crossbonesCorrosion

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

Classification des risques

Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Acute Tox. 4 Dermal - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Skin Corr. 1A

Risques supp

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

-18.4 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

-28 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles


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H.H. Hergott et al.
Synthesis, 626-626 (1980)
J. Heberle et al.
Silylating Agents, 2nd ed. (1995)
Chlorotrimethylsilane-sodium nitrite or nitrate. Efficient deoximating reagents for aldoximes and ketoximes.
Jong, Gun Lee and Ki, Hoon Kwak and Je, Pil Hwang
Tetrahedron Letters, 31(46), 6677-6680 (1990)
ipso-Nitration of Arylboronic Acids with Chlorotrimethylsilane- Nitrate Salts
Prakash GKS, et al.
Organic Letters, 6(13), 2205-2207 (2004)
Science of Synthesis: Houben-Weyl Methods of Molecular Transformations, 4, 261-261 (2014)

Articles

Results of a study involving the ability few Fluka silylating reagents to form GC-MS-compatible trimethylsilylmethyl derivatives of NSAIDs

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