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Sigma-Aldrich

Triethyl orthoacetate

purum, ≥98.0% (GC)

Synonyme(s) :

1,1,1-Triethoxyethane

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About This Item

Formule linéaire :
CH3C(OC2H5)3
Numéro CAS:
78-39-7
Poids moléculaire :
162.23
Numéro Beilstein :
506201
Numéro CE :
201-112-4
Numéro MDL:
MFCD00009223
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
329766140
Nomenclature NACRES :
NA.22

Qualité

purum

Niveau de qualité

200

Pureté

≥98.0% (GC)

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.396 (lit.)
n20/D 1.396

Point d'ébullition

142 °C (lit.)

Densité

0.885 g/mL at 25 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

ether

Chaîne SMILES 

CCOC(C)(OCC)OCC

InChI

1S/C8H18O3/c1-5-9-8(4,10-6-2)11-7-3/h5-7H2,1-4H3

Clé InChI

NDQXKKFRNOPRDW-UHFFFAOYSA-N

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Application

Triethyl orthoacetate is a general reagent used to functionalize alcohols with acetate groups. It can be used in following reactions:
  • Stereocontrolled total synthesis of a naturally occuring indole alkaloid, (−)-aspidophytine.
  • Conversion of allylic alcohols to γ,δ-unsaturated esters under mild acidic condition, a reaction popularly known as Johnson–Claisen rearrangement.
  • Synthesis of heterocycles such as 2-oxazolines and quinazolin-4(3H)-one derivatives.

Pictogrammes

Flame
GHS02

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H226

Conseils de prudence

P210

Classification des risques

Flam. Liq. 3

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

102.2 °F - Non-equilibrium method

Point d'éclair (°C)

39 °C - Non-equilibrium method

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BCCL8635
BCCH1591
BCCD0638
BCBW3309
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Clay catalysis: condensation of orthoesters with O-substituted aminoaromatics into heterocycles.
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