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T60607

Sigma-Aldrich

Triethyl orthopropionate

97%

Synonyme(s) :

1,1,1-Triethoxypropane

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About This Item

Formule linéaire :
CH3CH2C(OC2H5)3
Numéro CAS:
115-80-0
Poids moléculaire :
176.25
Numéro Beilstein :
906798
Numéro CE :
204-108-0
Numéro MDL:
MFCD00009226
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24900343
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

200

Pureté

97%

Indice de réfraction

n20/D 1.402 (lit.)

Point d'ébullition

155-160 °C (lit.)

Densité

0.876 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CCOC(CC)(OCC)OCC

InChI

1S/C9H20O3/c1-5-9(10-6-2,11-7-3)12-8-4/h5-8H2,1-4H3

Clé InChI

FGWYWKIOMUZSQF-UHFFFAOYSA-N

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Application

Triethyl orthopropionate is commonly used in the Claisen rearrangement to construct new C-C bonds. It can react with pyrrole and chloroacetic acid to form 1,1,1- [tri-(pyrrol-2-yl)]propane.

Pictogrammes

FlameExclamation mark
GHS02,GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H226,H315,H319

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 3 - Skin Irrit. 2

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

140.0 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

60 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCW3498
MKCF3049
MKBT2971V
MKBN8814V
MKBD4119V

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Reactions between pyrrole and orthoesters: preparation of tri-(pyrrol-2-yl) alkanes.
Reese C B and Yan H
Tetrahedron Letters, 42(32), 5545-5547 (2001)
The Johnson-Claisen rearrangement of 3-hydroxy-2-methylenealkanenitriles: Stereoselective synthesis of functionalized trisubstituted alkenes.
Basavaiah D and Pandiaraju S
Tetrahedron Letters, 36(5), 757-758 (1995)
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The Journal of Organic Chemistry, 55(7), 2108-2113 (1990)
Acyclic stereoselection. 44. Diastereoselectivity in the ortho ester Claisen rearrangement of chiral propargylic alcohols. Use of. beta.-allenic esters as chiral methylmalonaldehyde synthons.
Henderson M A and Heathcock C H
The Journal of Organic Chemistry, 53(20), 4736-4745 (1988)
Claisen rearrangement of (Z)-3-deoxy-3-C-[(hydroxymethyl) methylene]-1, 2: 5, 6-di-O-isopropylidene-. alpha.-D-ribo-hexofuranose with triethyl orthopropionate.
Tadano K, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 54(5), 1223-1227 (1989)

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