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Sigma-Aldrich

Thionyl chloride

ReagentPlus®, ≥99%

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About This Item

Formule linéaire :
SOCl2
Numéro CAS:
7719-09-7
Poids moléculaire :
118.97
Numéro Beilstein :
1209273
Numéro CE :
231-748-8
Numéro MDL:
MFCD00011449
Code UNSPSC :
12352300
ID de substance PubChem :
24853806
Nomenclature NACRES :
NA.21

Pression de vapeur

97 mmHg ( 20 °C)

Niveau de qualité

200

Gamme de produits

ReagentPlus®

Pureté

≥99%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.518 (lit.)

Point d'ébullition

79 °C (lit.)

Pf

−105 °C (lit.)

Densité

1.631 g/mL at 25 °C (lit.)

Traces d'anions

chloride (Cl-): 59.0-60.2%

Chaîne SMILES 

ClS(Cl)=O

InChI

1S/Cl2OS/c1-4(2)3

Clé InChI

FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Thionyl chloride is an inorganic acid chloride mainly used to prepare carboxylic acid chlorides from carboxylic acids.

Application

Thionyl chloride may be used in the following processes:
  • To facilitate the synthesis of indenones from 3-hydroxyindanones via dehydroxylation.
  • Surface modification of amorphous carbon nanotubes (α-CNTs) in stearic acid-dichloromethane solution.
  • To functionalize silica gel for thioacetalization of aldehydes.
  • Conversion of tert-butyl esters to acid chlorides.
  • Conversion of aliphatic and aromatic sulfoxides to sulfides in the presence of triphenylphosphine.
  • As an activator to generate ketenes in-situ for preparing 2-azetidinones.

Informations légales

ReagentPlus is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Pictogrammes

Skull and crossbonesCorrosion
GHS06,GHS05

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H302,H314,H331,H335

Classification des risques

Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1A - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Risques supp

EUH014,EUH029

Code de la classe de stockage

6.1D - Non-combustible acute toxic Cat.3 / toxic hazardous materials or hazardous materials causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
CDBG4645
SDBB0867
SDBB1283
SHBQ3023
STBL3375

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Thionyl chloride (or oxalyl chloride) as an efficient acid activator for one-pot synthesis of [Beta]-lactams.
Ebrahimi E & Jarrahpour A.
Iranian Journal of Science and Technology, 38(A1), 49-49 (2014)
Fox MA and Whitesell JK
Organic Chemistry, 607-607 null
Deoxygenation of sulfoxides to sulfides with thionyl chloride and triphenylphosphine: Competition with the Pummerer reaction
Jang Y, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 78(12), 6328-6331 (2013)
The Conversion of tert-Butyl Esters to Acid Chlorides Using Thionyl Chloride.
Greenberg JA & Sammakia T
The Journal of Organic Chemistry, 82(6), 3245-3251 (2017)
Thionyl chloride assisted functionalization of amorphous carbon nanotubes: A better field emitter and stable nanofluid with better thermal conductivity.
Sarkar SK, et al.
Mat. Res. Bul., 1-8 (2015)
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