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860617P

Avanti

N-16:0 Phytosphingosine

Avanti Research™ - A Croda Brand 860617P, powder

Synonyme(s) :

N-palmitoyl-phytosphingosine (Saccharomyces Cerevisiae)

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C34H69NO4
Numéro CAS:
111149-09-8
Poids moléculaire :
555.92
Code UNSPSC :
12352211
Nomenclature NACRES :
NA.25

Forme

powder

Conditionnement

pkg of 1 × 10 mg (860617P-10mg)
pkg of 1 × 5 mg (860617P-5mg)

Fabricant/nom de marque

Avanti Research™ - A Croda Brand 860617P

Type de lipide

sphingolipids

Conditions d'expédition

dry ice

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

O[C@]([H])(CCCCCCCCCCCCCC)[C@](O)([H])[C@@]([H])(NC(CCCCCCCCCCCCCCC)=O)CO

Description générale

Phytosphingosine is a biologically significant saturated long-chain sphingoid base, found in membranes of yeasts, fungi, plants and mammalian epidermis, including the stratum corneum.

Application

N-16:0 Phytosphingosine has been used as a lipid standard in electrospray ionization (ESI)-mass spectrometry (MS)-based lipidomic analysis.

Actions biochimiques/physiologiques

Phytosphingosine plays a vital role in the defense mechanism of the skin by exhibiting anti-microbial and anti-inflammatory properties. It elicits keratinocyte differentiation and is therefore, used as an active ingredient in the cosmetic formulations. PHS helps in maintaining the structural integrity of the membranes. It also regulates cellular growth and mediates the heat stress response of yeast.

Conditionnement

5 mL Amber Glass Screw Cap Vial (860617P-10mg)
5 mL Amber Glass Screw Cap Vial (860617P-5mg)

Informations légales

Avanti Research is a trademark of Avanti Polar Lipids, LLC

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Certificats d'analyse (COA)

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Delineating the rules for structural adaptation of membrane-associated proteins to evolutionary changes in membrane lipidome
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Current Biology (2020)
Antimicrobial Activity of Phytosphingosine Nanoemulsions against Bacteria and Yeasts
Bascpinar P, et al.
CBE Life Sciences Education, 14(2), 223-228 (2018)
Polar emollients in cosmetic formulations enhance the penetration and biological effects of Phytosphingosine on skin
Schiemann Y, et al.
Colloids and Surfaces. A, Physicochemical and Engineering Aspects, 331(1-2), 103-107 (2008)
Asymmetric synthesis of d-ribo-phytosphingosine from 1-tetradecyne and (4-methoxyphenoxy) acetaldehyde
Liu Z, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 75(13), 4356-4364 (2010)
Zheng Liu et al.
The Journal of organic chemistry, 75(13), 4356-4364 (2010-06-10)
An asymmetric synthesis of d-ribo-phytosphingosine (1) was achieved by utilizing the ProPhenol (12)-catalyzed alkynylation of unsaturated aldehyde 8 to afford allylic propargylic alcohol (S)-6 followed by asymmetric epoxidation and opening of propargylic epoxy alcohol anti-5 with NaN(3)/NH(4)Cl. Deprotection and reduction
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