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850797C

Avanti

22:6 PE

1,2-didocosahexaenoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine, chloroform

Synonyme(s) :

1,2-di-(4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z-docosahexaenoyl)-sn-glycero-3-phosphoethanolamine; PE(22:6(4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)/22:6(4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)) ; 110931

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C49H74NO8P
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
836.09
Code UNSPSC :
12352211
Nomenclature NACRES :
NA.25

Pureté

>99% (TLC)

Forme

liquid

Conditionnement

pkg of 1 × 2.5 mL (850797C-25mg)

Fabricant/nom de marque

Avanti Research - A Croda Brand 850797C

Concentration

10 mg/mL (850797C-25mg)

Type de lipide

phospholipids
cardiolipins

Conditions d'expédition

dry ice

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

[H][C@@](COP([O-])(OCC[NH3+])=O)(OC(CC/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\CC)=O)COC(CC/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\CC)=O

InChI

1S/C49H74NO8P/c1-3-5-7-9-11-13-15-17-19-21-23-25-27-29-31-33-35-37-39-41-48(51)55-45-47(46-57-59(53,54)56-44-43-50)58-49(52)42-40-38-36-34-32-30-28-26-24-22-20-18-16-14-12-10-8-6-4-2/h5-8,11-14,17-20,23-26,29-32,35-38,47H,3-4,9-10,15-16,21-22,27-28,33-34,39-46,50H2,1-2H3,(H,53,54)/b7-5-,8-6-,13-11-,14-12-,19-17-,20-18-,25-23-,26-24-,31-29-,32-30-,37-35-,38-36-/t47-/m1/s1

Clé InChI

RBDNSJMXMWTPCS-NYUVKXDYSA-N

Description générale

22:6 PE is a polyunsaturated homoacid. Phosphatidylethanolamine (PE) is a membrane phospholipid. The types of PE depends on the combination of free fatty acids on the α and β position. 22:6 PE denotes the length of the carbon chain:degree of unsaturation in the PE.

Application

22:6 PE has been used as a standard for the optimization of liquid chromatography-mass spectrometry (LC/MS) conditions and to detect the serum antiphosphatidylethanolamine (aPE) antibodies from patients using enzyme linked immunosorbent assay (ELISA). It is suitable for use in testing the effect of increasing acyl chain unsaturation on phase separation from the lipid raft molecules spingomyelin (SM) and cholesterol (CHOL).

Actions biochimiques/physiologiques

Phosphatidylethanolamine (PE) plays a key role in membrane fusion, cell cycle, autophagy, apoptosis, and cognitive function.

Conditionnement

5 mL Clear Glass Sealed Ampule (850797C-25mg)

Informations légales

Avanti Research is a trademark of Avanti Polar Lipids, LLC

Pictogrammes

Skull and crossbonesHealth hazard

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Chronic 3 - Carc. 2 - Eye Irrit. 2 - Repr. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT RE 1 - STOT SE 3

Organes cibles

Central nervous system, Liver,Kidney

Code de la classe de stockage

6.1D - Non-combustible acute toxic Cat.3 / toxic hazardous materials or hazardous materials causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

does not flash

Point d'éclair (°C)

does not flash


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Acyl chain unsaturation in PEs modulates phase separation from lipid raft molecules
Shaikh SR, et al.
Biochemical and Biophysical Research Communications, 311(3), 793-796 (2003)
The outcome of ELISA for antiphosphatidylethanolamine antibodies is dependent on the composition of phosphatidylethanolamine
Hou S, et al.
Journal of Immunological Methods, 440, 27-34 (2017)
Diarachidonoylphosphoethanolamine induces necrosis/necroptosis of malignant pleural mesothelioma cells
Kaku Y, et al.
Cellular Signalling, 27(9), 1713-1719 (2015)
Comprehensive untargeted lipidomic analysis using core-shell C30 particle column and high field orbitrap mass spectrometer
Narvaez-Rivas M and Zhang Q
Journal of Chromatography A, 1440, 123-134 (2016)
Mónica Narváez-Rivas et al.
Journal of chromatography. A, 1440, 123-134 (2016-03-02)
The goal of untargeted lipidomics is to have high throughput, yet comprehensive and unambiguous identification and quantification of lipids. Novel stationary phases in LC separation and new mass spectrometric instruments capable of high mass resolving power and faster scanning rate

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