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W508454

Sigma-Aldrich

Acetovanillone

≥98%, FG

Synonyme(s) :

4′-Hydroxy-3′-methoxyacetophenone, Acetovanillone, Apocynin

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About This Item

Formule linéaire :
HOC6H3(OCH3)COCH3
Numéro CAS:
498-02-2
Poids moléculaire :
166.17
Numéro Beilstein :
637373
Numéro CE :
207-854-5
Numéro MDL:
MFCD00008747
Code UNSPSC :
12164502
ID de substance PubChem :
24902039
Numéro Flavis :
7.142
Nomenclature NACRES :
NA.21

Source biologique

synthetic

Niveau de qualité

400

Qualité

FG
Fragrance grade
Halal

Agence

follows IFRA guidelines

Conformité réglementaire

EU Regulation 1223/2009
EU Regulation 1334/2008 & 872/2012
FDA 21 CFR 110

Pureté

≥98%

Point d'ébullition

263-265 °C/17 mmHg (lit.)

Pf

112-115 °C (lit.)

Application(s)

flavors and fragrances

Documentation

see Safety & Documentation for available documents

Allergène alimentaire

no known allergens

Allergène de parfum

no known allergens

Propriétés organoleptiques

vanilla

Chaîne SMILES 

COc1cc(ccc1O)C(C)=O

InChI

1S/C9H10O3/c1-6(10)7-3-4-8(11)9(5-7)12-2/h3-5,11H,1-2H3

Clé InChI

DFYRUELUNQRZTB-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Acetovanillone is a structural analog of vanillin that occurs mainly in wine aged in oak barrels. It is a potent NADPH oxidase inhibitor.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
SHBS2627
SHBQ8776
SHBR2004
SHBP2334
SHBP0806

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Volatile composition of aged wine in used barrels of French oak and of American oak.
Cerdan TG, et al.
Food Research International, 35(7), 603-610 (2002)
Determination of volatile oak compounds in wine by headspace solid-phase microextraction and gas chromatography?mass spectrometry.
Carrillo JD, et al.
Journal of Chromatography A, 1102(1), 25-36 (2006)
The NADPH oxidase inhibitor apocynin (acetovanillone) induces oxidative stress.
Riganti C, et al.
Toxicology and Applied Pharmacology, 212(3), 179-187 (2006)
Elham Khanicheh et al.
Arteriosclerosis, thrombosis, and vascular biology, 33(9), 2187-2192 (2013-08-03)
Antioxidative drugs continue to be developed for the treatment of atherosclerosis. Apocynin is an nicotinamide adenine dinucleotide phosphate oxidase inhibitor with anti-inflammatory properties. We used contrast-enhanced ultrasound molecular imaging to assess whether short-term apocynin therapy in atherosclerosis reduces vascular oxidative
Jingfei Zhang et al.
Neuron, 82(1), 195-207 (2014-03-19)
Complement receptor 3 (CR3) activation in microglia is involved in neuroinflammation-related brain disorders and pruning of neuronal synapses. Hypoxia, often observed together with neuroinflammation in brain trauma, stroke, and neurodegenerative diseases, is thought to exacerbate inflammatory responses and synergistically enhance brain
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