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Merck
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W390607

Sigma-Aldrich

2′-Aminoacetophenone

≥98%

Synonyme(s) :

2-Acetylaniline

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About This Item

Formule linéaire :
H2NC6H4COCH3
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
135.16
Numéro FEMA:
3906
Numéro Beilstein :
386122
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12164502
ID de substance PubChem :
Numéro Flavis :
11.008
Nomenclature NACRES :
NA.21

Source biologique

synthetic

Niveau de qualité

Qualité

Halal
Kosher

Pureté

≥98%

Indice de réfraction

n20/D 1.614 (lit.)

Point d'ébullition

85-90 °C/0.5 mmHg (lit.)

Densité

1.112 g/mL at 25 °C (lit.)

Application(s)

flavors and fragrances

Documentation

see Safety & Documentation for available documents

Allergène alimentaire

no known allergens

Propriétés organoleptiques

grape

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

CC(=O)c1ccccc1N

InChI

1S/C8H9NO/c1-6(10)7-4-2-3-5-8(7)9/h2-5H,9H2,1H3

Clé InChI

GTDQGKWDWVUKTI-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

2′-Aminoacetophenone is one of the key volatile flavor components of masa corn flour products.{9] It is also reported to be responsible for the grape-like odor in culture media growing Pseudomonas aeruginosa.

Clause de non-responsabilité

For R&D or non-EU Food use. Not for retail sale.

Pictogrammes

Exclamation mark

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

235.4 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

113 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Use of 2-aminoacetophenone production in identification of Pseudomonas aeruginosa.
Cox CD & Parker J.
Journal of Clinical Microbiology, 9(4), 479-484 (1979)
Amy Scott-Thomas et al.
Journal of breath research, 5(4), 046002-046002 (2011-06-28)
2-Aminoacetophenone can be detected in the breath of Pseudomonas aeruginosa colonized cystic fibrosis patients; however, low levels were also detected in a small proportion of healthy subjects. It was hypothesized that food, beverages, cosmetics or medications could be a source
Katrin Hoenicke et al.
Journal of agricultural and food chemistry, 50(15), 4303-4309 (2002-07-11)
Kynurenine (1) and indole-3-acetic acid (2) are considered as potential precursors of 2-aminoacetophenone (3), which is regarded to be the aroma impact compound causing an "untypical aging off-flavor" (UTA) in Vitis vinifera wines. The mechanism of the formation of 3
Madhushree Y Gokhale et al.
Journal of pharmaceutical sciences, 98(12), 4639-4649 (2009-06-25)
Glycosylation reaction kinetics of a series of aromatic amines (kynurenine, 2'-aminoacetophenone, daptomycin, and sulfamethoxazole) was compared to propose a unifying reaction mechanism. Kinetic studies were conducted in aqueous solutions containing glucose in the pH range 1-6.5 with 2'-aminoacetophenone and daptomycin.
Michael C Myers et al.
Journal of the American Chemical Society, 127(17), 6152-6153 (2005-04-28)
Cells that express mutant p53 derived from cancers are selectively killed by a new class of small organic molecules. The protein p53 is recognized as one of the most important guardians in the body that prevents tumor development. Mutant forms

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