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P26252

Sigma-Aldrich

Phenylhydrazine

97%

Synonyme(s) :

Hydrazinobenzene, Monophenylhydrazine

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About This Item

Formule linéaire :
C6H5NHNH2
Numéro CAS:
100-63-0
Poids moléculaire :
108.14
Numéro Beilstein :
606080
Numéro CE :
202-873-5
Numéro MDL:
MFCD00007573
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24898342
Nomenclature NACRES :
NA.22

Densité de vapeur

4.3 (vs air)

Niveau de qualité

200

Pression de vapeur

<0.1 mmHg ( 20 °C)

Pureté

97%

Température d'inflammation spontanée

345 °F

Indice de réfraction

n20/D 1.607 (lit.)

Point d'ébullition

238-241 °C (lit.)

Pf

18-21 °C (lit.)

Densité

1.098 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

NNc1ccccc1

InChI

1S/C6H8N2/c7-8-6-4-2-1-3-5-6/h1-5,8H,7H2

Clé InChI

HKOOXMFOFWEVGF-UHFFFAOYSA-N

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Application

Phenylhydrazine can be used as a reactant in the synthesis of:
  • 4, 4′-(arylmethylene)-bis(3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-ol)s by reacting with aryl aldehydes and acetoacetates in presence of N-bromo sulfonamide as a catalyst via one-pot pseudo-five-component condensation.
  • Thiazolidinones by treating with mercaptoacetic acid and aldehydes or ketones.
  • 5-[3,3,3-trifluoro-2-(phenylhydrazono)propyl]-1-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid by reacting with 6-(trifluoromethyl)comanic acid.

It can be also used as a precursor for the preparation of selective carboxymethylated products at N-1 and N-2 by reacting with dimethyl carbonate (DMC) in the presence of a Bronsted base and metal salts as a catalyst.

Pictogrammes

Skull and crossbonesHealth hazardEnvironment
GHS06,GHS08,GHS09

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Aquatic Acute 1 - Carc. 1B - Eye Irrit. 2 - Muta. 2 - Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1 - STOT RE 1

Code de la classe de stockage

6.1A - Combustible, acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

192.2 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

89 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BCCM0998
BCCK6818
BCCJ0841
BCCG1074
BCCD9018

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Journal of chromatography. B, Analytical technologies in the biomedical and life sciences, 793(1), 167-179 (2003-07-26)
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Khazaei A, et al.
New. J. Chem., 38(11), 5287-5292 (2014)
Reaction of the ambident electrophile dimethyl carbonate with the ambident nucleophile phenylhydrazine
Rosamilia AE, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 73(4), 1559-1562 (2008)
Regioselective solvent-sensitive reactions of 6-(trifluoromethyl) comanic acid and its derivatives with phenylhydrazine
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Tetrahedron Letters, 50(31), 4446-4448 (2009)
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