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N3633

Sigma-Aldrich

β-Naphthoflavone

≥98%

Synonyme(s) :

beta-Naphthoflavone, 5,6-Benzoflavone, BNF

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C19H12O2
Numéro CAS:
6051-87-2
Poids moléculaire :
272.30
Numéro Beilstein :
18991
Numéro CE :
227-958-4
Numéro MDL:
MFCD00004986
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
57654450
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

200

Pureté

≥98%

Couleur

off-white to yellow

Pf

164-166 °C (lit.)

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

O=C1C=C(Oc2ccc3ccccc3c12)c4ccccc4

InChI

1S/C19H12O2/c20-16-12-18(14-7-2-1-3-8-14)21-17-11-10-13-6-4-5-9-15(13)19(16)17/h1-12H

Clé InChI

OUGIDAPQYNCXRA-UHFFFAOYSA-N

Informations sur le gène

rat ... Gabra2(29706)

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Description générale

β-Naphthoflavone is a polyaromatic hydrocarbon.

Application

β-Naphthoflavone has been used:
  • as aryl hydrocarbon receptor agonist to elucidate its effect on Cyp1A1 expression in embryos of transgenic cytochrome P450 1A1 (cyp1a) reporter zebrafish
  • as AhR agonists, to treat primary normal human epidermal keratinocytes (NHEKs) to study about aryl hydrocarbon receptor (AhR) activation by western blot analysis
  • to determine its effect on the expression of dystrophin (Dp)71
  • to stimulate the expression of causes recombination (Cre) recombinase and to delete the flanking alleles of locus of crossing (x) over, P1 (loxP) sequences

Actions biochimiques/physiologiques

β-Naphthoflavone (BNF) is an exogenous ligand for aryl hydrocarbon receptor (AhR) in humans. It is an inducer of phase I detoxification enzymes (CYPs) and phase II enzymes (UDP-GTs) and NAD(P)H-dependent quinone oxyreductase-1(NQO1). It also induces cytochrome P450 (Cyp1a). BNF represses the expression of Duchenne muscular dystrophy gene, dystrophin (Dp)71 by altering the binding of the transcription factors.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
0000400261
0000354146
0000354146
0000321786
0000321775

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Holen E and Olsvik P
Fish & Shellfish Immunology, 54(1), 128-134 (2016)
Induction of a chloracne phenotype in an epidermal equivalent model by 2, 3, 7, 8-tetrachlorodibenzo-p-dioxin (TCDD) is dependent on aryl hydrocarbon receptor activation and is not reproduced by aryl hydrocarbon receptor knock down
Forrester AR, et al.
Journal of Dermatological Science, 73(1), 10-22 (2014)
Wei Zhang et al.
Bioorganic & medicinal chemistry, 17(5), 2077-2090 (2009-02-10)
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