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M19201

Sigma-Aldrich

4-Methoxyphenylacetic acid

ReagentPlus®, 99%

Synonyme(s) :

Homoanisic acid

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About This Item

Formule linéaire :
CH3OC6H4CH2CO2H
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
166.17
Numéro Beilstein :
1101737
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

Gamme de produits

ReagentPlus®

Pureté

99%

Point d'ébullition

140 °C/3 mmHg (lit.)

Pf

84-86 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

COc1ccc(CC(O)=O)cc1

InChI

1S/C9H10O3/c1-12-8-4-2-7(3-5-8)6-9(10)11/h2-5H,6H2,1H3,(H,10,11)

Clé InChI

NRPFNQUDKRYCNX-UHFFFAOYSA-N

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Application

4-Methoxyphenylacetic acid can be used:
  • To prepare methyl 4-methoxyphenylacetate by esterification with dimethyl carbonate using mesoporous sulfated zirconia catalyst.
  • As a ligand to synthesize pharmacologically important dinuclear gallium(III) and phenyltin(IV) carboxylate metal complexes.
  • As a reactant to synthesize hydroxylated (E)-stilbenes by reacting with substituted benzaldehydes via Perkin reaction.

Informations légales

ReagentPlus is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Pictogrammes

Corrosion

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

Conseils de prudence

Classification des risques

Eye Dam. 1

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

379.4 °F

Point d'éclair (°C)

193 °C

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Esterification of 4-methoxyphenylacetic acid with dimethyl carbonate over mesoporous sulfated zirconia
Devulapelli VG and Weng H-S
Catalysis Communications, 10(13), 1711-1717 (2009)
Milena R Kaluderović et al.
European journal of medicinal chemistry, 45(2), 519-525 (2009-11-21)
The reaction of 3-methoxyphenylacetic acid, 4-methoxyphenylacetic acid, mesitylthioacetic acid, 2,5-dimethyl-3-furoic acid and 1,4-benzodioxane-6-carboxylic acid with trimethylgallium (1:1) yielded the dimeric complexes [Me(2)Ga(micro-O(2)CCH(2)C(6)H(4)-3-OMe)](2) (1), [Me(2)Ga(micro-O(2)CCH(2)C(6)H(4)-4-OMe)](2) (2), [Me(2)Ga(micro-O(2)CCH(2)SMes)](2) (3) (Mes=2,4,6-Me(3)C(6)H(2)), [Me(2)Ga{micro-O(2)C(Fur)}](2) (4) (Fur=2,5-dimethylfuran) and [Me(2)Ga{micro-O(2)C(Bdo)}](2) (5) (Bdo=1,4-benzodioxane) respectively. The molecular structure of
Santiago Gómez-Ruiz et al.
Journal of inorganic biochemistry, 102(12), 2087-2096 (2008-09-02)
The reaction of 3-methoxyphenylacetic acid (3-MPAH), 4-methoxyphenylacetic acid (4-MPAH), 2,5-dimethyl-3-furoic acid (DMFUH) or 1,4-benzodioxane-6-carboxylic acid (BZDOH) with triphenyltin(IV) chloride (1:1) or diphenyltin(IV) dichloride (2:1) in the presence of triethylamine yielded the compounds [SnPh3(3-MPA)] (1), [SnPh3(4-MPA)] (2), [SnPh3(DMFU)] (3), [SnPh3(BZDO)] (4)
An unusual, mild and convenient one-pot two-step access to (E)-stilbenes from hydroxy-substituted benzaldehydes and phenylacetic acids under microwave activation: a new facet of the classical Perkin reaction
Sinha AK, et al.
Tetrahedron, 63(45), 11070-11077 (2007)
Ki Hyun Kim et al.
Bioorganic & medicinal chemistry letters, 21(8), 2270-2273 (2011-03-23)
A bioassay-guided fractionation and chemical investigation of the trunk of Berberis koreana resulted in the isolation and identification of a new sesquilignan, named berbikonol (1), along with fourteen known lignan derivatives (2-15) and a new phenolic compound, named berfussinol (16)

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