Accéder au contenu
Merck
Toutes les photos(1)

Key Documents

View All Documentation

D7148

Sigma-Aldrich

3,4-Diaminopyridine

≥98%

Synonyme(s) :

3,4-DAP, 4,5-Diaminopyridine, Amifampridine, DAP, Pyridine-4,5-diamine

Se connecterpour consulter vos tarifs contractuels et ceux de votre entreprise/organisme
Toutes les photos(1)

About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C5H7N3
Numéro CAS:
54-96-6
Poids moléculaire :
109.13
Numéro Beilstein :
110232
Numéro CE :
200-220-9
Numéro MDL:
MFCD00006401
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
57654120
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

≥98%

Forme

powder

Pf

216-218 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

Nc1ccncc1N

InChI

1S/C5H7N3/c6-4-1-2-8-3-5(4)7/h1-3H,7H2,(H2,6,8)

Clé InChI

OYTKINVCDFNREN-UHFFFAOYSA-N

Informations sur le gène

human ... KCNA1(3736) , KCNA10(3744) , KCNA2(3737) , KCNA3(3738) , KCNA4(3739) , KCNA5(3741) , KCNA6(3742) , KCNA7(3743) , KCNB1(3745) , KCNB2(9312) , KCNC1(3746) , KCNC2(3747) , KCNC3(3748) , KCNC4(3749) , KCND1(3750) , KCND2(3751) , KCND3(3752) , KCNF1(3754) , KCNG1(3755) , KCNG2(26251) , KCNG3(170850) , KCNG4(93107) , KCNH1(3756) , KCNH2(3757) , KCNH3(23416) , KCNH4(23415) , KCNH5(27133) , KCNH6(81033) , KCNH7(90134) , KCNH8(131096) , KCNQ1(3784) , KCNQ2(3785) , KCNQ3(3786) , KCNQ4(9132) , KCNQ5(56479) , KCNS1(3787) , KCNS2(3788) , KCNS3(3790) , KCNV1(27012) , KCNV2(169522)

Vous recherchez des produits similaires ? Visite Guide de comparaison des produits

Application

3,4-Diaminopyridine can be used as a heterocyclic building block to prepare:      
  • Imidazo[4,5-c]pyridine, an important scaffold used for the preparation of CP-885316.     
  • 9-Azajulolidine derivatives, which are used as efficient organocatalysts for acylation and aza-Morita-Baylis-Hillman reaction.      
  • 2-Phenylpyrido[3,4-b]pyrazine by condensation reaction with α-methylsulfinylacetophenone in benzene/acetic acid as a solvent.

Pictogrammes

Skull and crossbones
GHS06

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H300 + H330,H311,H319

Classification des risques

Acute Tox. 2 Inhalation - Acute Tox. 2 Oral - Acute Tox. 3 Dermal - Eye Irrit. 2

Code de la classe de stockage

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

Faites votre choix parmi les versions les plus récentes :

Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BCCL5276
BCCH4243
BCCD6340
BCCB1729
BCBZ9128

Vous ne trouvez pas la bonne version ?

Si vous avez besoin d'une version particulière, vous pouvez rechercher un certificat spécifique par le numéro de lot.

Rechercher un(e) COA

Déjà en possession de ce produit ?

Retrouvez la documentation relative aux produits que vous avez récemment achetés dans la Bibliothèque de documents.

Consulter la Bibliothèque de documents

Les clients ont également consulté

Slide 1 of 4

1 of 4

3,4-Diaminofurazan 97%

Sigma-Aldrich

749524

3,4-Diaminofurazan

2,3-Diaminophenazine 90%

Sigma-Aldrich

661376

2,3-Diaminophenazine

2,3-Diamino-6-chloropyridine 97%

Sigma-Aldrich

777641

2,3-Diamino-6-chloropyridine

4-Aminopyridine 98%

Sigma-Aldrich

A78403

4-Aminopyridine

Regioselective Synthesis of an Imidazo [4, 5-c] pyridine through Selective Acylation of 3, 4-Diaminopyridine: Synthesis of CP-885,316
Caron S, et al.
Organic Process Research & Development, 10(2), 257-261 (2006)
Synthesis of 2-Arylpyrido [3, 4-b] pyrazine Derivatives through Condensation of 3, 4-Diaminopyridine with ?-Keto Sulfoxides
Kano S and Yuasa Y
Journal of Heterocyclic Chemistry, 20(3), 769-770 (1983)
Monika Cecilija Žužek et al.
Toxicology letters, 281, 95-101 (2017-09-25)
The effects of natural polymeric alkylpyridinium salt (nPoly-3-APS), a potent acetylcholinesterase inhibitor isolated from the marine sponge Reniera sarai, were studied on isolated mouse phrenic nerve-hemidiaphragm muscle preparations using electrophysiological approaches. nPoly-3-APS inhibited nerve-evoked isometric muscle twitch and tetanic contraction
Raman Tandon et al.
Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), 19(20), 6435-6442 (2013-03-19)
New heterocyclic derivatives of 9-azajulolidine have been synthesized and characterized with respect to their nucleophilicity and Lewis basicity. The Lewis basicity of these bases as quantified through their theoretically calculated methyl-cation affinities correlate well with the experimentally measured reaction rates
Paul W Wirtz et al.
Expert review of clinical immunology, 6(6), 867-874 (2010-10-29)
The Lambert-Eaton myasthenic syndrome (LEMS) is an autoimmune disease in which antibodies against voltage-gated calcium channels inhibit cholinergic neurotransmission. LEMS is clinically characterized by muscle weakness and autonomic dysfunction. 3,4-diaminopyridine (3,4-DAP) blocks potassium channels in nerve terminals, resulting in an
Afficher tous les articles scientifiques apparentés

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

Contacter notre Service technique