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Sigma-Aldrich

O-(2-Nitrobenzyl)-L-tyrosine hydrochloride

≥95%

Synonyme(s) :

(S)-2-Amino-3-(4-((2-nitrobenzyl)oxy)phenyl)propanoic acid hydrochloride, NBY, ONBY, Photo-controlled amino acid, Photocaged amino acid, Photocleavable tyrosine derivative

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C16H17ClN2O5
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
352.77
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352209

Pureté

≥95%

Forme

powder

Disponibilité

available only in USA

Pf

205 °C (decomp.)

Température de stockage

2-8°C

InChI

1S/C16H16N2O5.ClH/c17-14(16(19)20)9-11-5-7-13(8-6-11)23-10-12-3-1-2-4-15(12)18(21)22;/h1-8,14H,9-10,17H2,(H,19,20);1H/t14-;/m0./s1

Clé InChI

DRUCEARMIBXBOJ-UQKRIMTDSA-N

Application

O-(2-Nitrobenzyl)-L-tyrosine hydrochloride (NBY) is a tyrosine derivative with an o-nitrobenzyl photocage that can be cleaved with 365 nm irradiation. NBY has been genetically encoded into multiple proteins, providing an ″on switch″ for regulation. Photocaged amino acids such as these are also useful in the synthesis of photocleavable chemical tools for spatial and temporal control over released molecules in biological applications.

Product can be used with our line of photoreactors: Including Penn PhD (Z744035) & SynLED 2.0 (Z744080)

Produit(s) apparenté(s)

Réf. du produit
Description
Tarif

Pictogrammes

Flame

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

Classification des risques

Self-react. C

Code de la classe de stockage

5.2 - Organic peroxides and self-reacting hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable


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Susan E Cellitti et al.
Journal of the American Chemical Society, 130(29), 9268-9281 (2008-06-26)
In vivo incorporation of isotopically labeled unnatural amino acids into large proteins drastically reduces the complexity of nuclear magnetic resonance (NMR) spectra. Incorporation is accomplished by coexpressing an orthogonal tRNA/aminoacyl-tRNA synthetase pair specific for the unnatural amino acid added to
J Luo et al.
Chemical communications (Cambridge, England), 52(55), 8529-8532 (2016-06-10)
We developed two tightly regulated, light-activated Cre recombinase enzymes through site-specific incorporation of two genetically-encoded photocaged amino acids in human cells. Excellent optical off to on switching of DNA recombination was achieved. Furthermore, we demonstrated precise spatial control of Cre

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