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906301

Sigma-Aldrich

BTTES

Synonyme(s) :

3-(4-((Bis((1-(tert-butyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)amino)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)propane-1-sulfonic acid, Copper click-chemistry ligand, Water-soluble CuAAC ligand

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C20H34N10O3S
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
494.61
Code UNSPSC :
12161600

Forme

solid

Capacité de réaction

reaction type: click chemistry

Disponibilité

available only in USA

Température de stockage

2-8°C

Application

BTTES is a a next-generation, water-soluble ligand for the copper(I)-catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) that accelerates reaction rates and suppresses cell cytotoxicity. The biocompatibility and fast kinetics of BTTES are advancements from water-insoluble TBTA and are desirable for bioconjugation in diverse chemical biology experiments.

Produit(s) apparenté(s)

Réf. du produit
Description
Tarif

Pictogrammes

Flame

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

Classification des risques

Self-react. C

Code de la classe de stockage

5.2 - Organic peroxides and self-reacting hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable


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Wei Wang et al.
Chemistry, an Asian journal, 6(10), 2796-2802 (2011-09-10)
The copper(I)-catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC), the prototypical reaction of click chemistry, is accelerated by tris(triazolylmethyl)amine-based ligands. Herein, we compare two new ligands in this family--3-[4-({bis[(1-tert-butyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl]amino}methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]propanol (BTTP) and the corresponding sulfated ligand 3-[4-({bis[(1-tert-butyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl]amino}methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]propyl hydrogen sulfate (BTTPS)--for three bioconjugation applications: 1) labeling
David Soriano Del Amo et al.
Journal of the American Chemical Society, 132(47), 16893-16899 (2010-11-11)
The Cu(I)-catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) is the standard method for bioorthogonal conjugation. However, current Cu(I) catalyst formulations are toxic, hindering their use in living systems. Here we report that BTTES, a tris(triazolylmethyl)amine-based ligand for Cu(I), promotes the cycloaddition reaction rapidly
Christen Besanceney-Webler et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 50(35), 8051-8056 (2011-07-16)
Raising the bar: the efficacy of bioorthogonal reactions for bioconjugation has been thoroughly evaluated in four different biological settings. Powered by the development of new biocompatible ligands, the copper-catalyzed azide-alkyne cycloaddition has brought about unsurpassed bioconjugation efficiency, and thus it

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