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900278

Sigma-Aldrich

AdCyBrettPhos

Synonyme(s) :

2-(Adamantylcyclohexylphosphino)-2’,4’,6’-triisopropyl-3,6-dimethoxybiphenyl, Cyclohexyl adamantyl(2’,4’,6’-triisopropyl-3,6-dimethoxybiphenyl-2-yl)phosphine

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C39H57O2P
Numéro CAS:
2197989-24-3
Poids moléculaire :
588.84
Code UNSPSC :
12352128
Nomenclature NACRES :
NA.22

Forme

powder

Niveau de qualité

100

Capacité de réaction

reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction
reaction type: Heck Reaction
reaction type: Hiyama Coupling
reaction type: Negishi Coupling
reaction type: Sonogashira Coupling
reaction type: Stille Coupling
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling

Pertinence de la réaction

reagent type: catalyst
reaction type: Cross Couplings
reagent type: ligand

Pf

221-224 °C

Groupe fonctionnel

phosphine

Chaîne SMILES 

O(C1=CC=C(OC)C(=C1C=2C(=CC(=CC2C(C)C)C(C)C)C(C)C)P(C3CCCCC3)C45CC6CC(CC(C6)C4)C5)C

InChI

InChI=1S/C39H57O2P/c1-24(2)30-19-32(25(3)4)36(33(20-30)26(5)6)37-34(40-7)14-15-35(41-8)38(37)42(31-12-10-9-11-13-31)39-21-27-16-28(22-39)18-29(17-27)23-39/h14-15,19-20,24-29,31H,9-13,16-18,21-23H2,1-8H3

Clé InChI

AMESLWUOCNKBCL-UHFFFAOYSA-N

Application

AdCyBrettPhos can be used as a ligand in the Pd-catalyzed cross-coupling reactions.

Mentions de danger

H413

Conseils de prudence

P273 - P501

Classification des risques

Aquatic Chronic 4

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCW0745
MKCV9135
MKCQ6704
MKCQ2702
MKCN3889

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Hong Zhang et al.
Organic letters, 20(6), 1580-1583 (2018-02-24)
Two catalyst systems are described, which together provide mild and general conditions for the Pd-catalyzed C-O cross-coupling of primary alcohols. For activated substrates, such as electron-deficient aryl halides, the commercially available ligand L2 promotes efficient coupling for a variety of
Ryan P King et al.
Organic letters, 23(20), 7927-7932 (2021-10-07)
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The Buchwald group has developed a series of highly active and versatile palladium precatalysts and biarylphosphine ligands used in cross-coupling reactions for the formation of C-C, C–N, C–O, C–F, C–CF3, and C–S bonds. The ligands are electron-rich, and highly tunable to provide catalyst systems with a diverse scope, high stability and reactivity. Furthermore, the new series of precatalysts are air-, moisture and thermally-stable and display good solubility in common organic solvents. The use of precatalysts ensures the efficient generation of the active catalytic species and allows one to accurately adjust the ligand:palladium ratio. The ligands, precatalysts and methodology developed in the Buchwald group are user friendly and have rendered previously difficult cross couplings reactions, much easier to achieve.

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