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Sigma-Aldrich

(−)-α-Thujone

≥96.0% (GC)

Synonyme(s) :

(-)-alpha-Thujone, (1S,4R)-1-Isopropyl-4-methylbicyclo[3.1.0]hexan-3-one

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C10H16O
Poids moléculaire :
152.23
Numéro Beilstein :
4660369
Numéro CE :
208-912-2
Numéro MDL:
MFCD00001313
Code UNSPSC :
12352115
ID de substance PubChem :
57653336
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

≥96.0% (GC)

Forme

liquid

Activité optique

[α]20/D −19.0±2.0°, neat

Indice de réfraction

n20/D 1.450

Densité

0.914 g/mL at 20 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

ketone

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

CC(C)[C@@]12C[C@@H]1[C@@H](C)C(=O)C2

InChI

1S/C10H16O/c1-6(2)10-4-8(10)7(3)9(11)5-10/h6-8H,4-5H2,1-3H3/t7-,8-,10+/m1/s1

Clé InChI

USMNOWBWPHYOEA-MRTMQBJTSA-N

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Description générale

(-)-α-Thujone, a monoterpene ketone found in the essential oil of Thuja occidentalis, shows potent antitumorigenic effect.

Application

  • A six-step total synthesis of α-thujone and d6-α-thujone, enabling facile access to isotopically labelled metabolites: This study presents a concise method for synthesizing α-thujone, useful for creating isotopically labeled derivatives for research purposes (Thamm et al., 2016).
  • Enhancement of CD3AK cell proliferation and killing ability by α-thujone: Investigates α-thujone′s ability to enhance the proliferation and cytotoxic activity of CD3AK cells, suggesting potential immunological applications (Zhou et al., 2016).
  • α-Thujone exhibits an antifungal activity against F. graminearum by inducing oxidative stress, apoptosis, epigenetics alterations and reduced toxin synthesis: Demonstrates the antifungal effects of α-thujone against Fusarium graminearum, which could make it a valuable alternative to traditional fungicides (Teker et al., 2021).

Actions biochimiques/physiologiques

GABAA receptor antagonist.

Autres remarques

Chiral building block

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H302

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

147.2 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

64 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BCBB9718
1103512V
BCBB9718V
1103512
1058112

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