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664073

Sigma-Aldrich

(S)-(+)-2,3,7,7a-Tetrahydro-7a-methyl-1H-indene-1,5(6H)-dione

97%

Synonyme(s) :

(+)-5,6,7,8-Tetrahydro-8-methylindan-1,5-dione, (+)-7,7a-Dihydro-7α, β-methyl-1,5(6H)-indandione, (S)-(+)-Hajos-Parrish diketone, (S)-Hajos dione, (S)-Hajos ketone, (S)-Hajos-Wiechert ketone

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C10H12O2
Numéro CAS:
17553-86-5
Poids moléculaire :
164.20
Numéro Beilstein :
1619112
Numéro MDL:
MFCD00012272
Code UNSPSC :
12352115
ID de substance PubChem :
24884676
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

97%

Forme

solid

Pf

57-64 °C

Groupe fonctionnel

ketone

Chaîne SMILES 

C[C@]12CCC(=O)C=C1CCC2=O

InChI

1S/C10H12O2/c1-10-5-4-8(11)6-7(10)2-3-9(10)12/h6H,2-5H2,1H3/t10-/m0/s1

Clé InChI

FNYAZSZTENLTRT-JTQLQIEISA-N

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Catégories apparentées

Application

(S)-(+)-Hajos-Parrish diketone can be used as a reactant in:
  • The total synthesis of steroidal alkaloids cortistatins.
  • The stereoselective preparation of hydroanthracenol and related polycyclic compounds via Ti(Oi-Pr)4-promoted photoenolization Diels-Alder reaction.
  • The synthesis of γ,γ-disubstituted allyldiboron compounds by reacting with allylic 1,1-diboronate reagents via Cu-catalyzed borylation and 1,2-addition reaction.

Pictogrammes

Skull and crossbones
GHS06

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H301,H315,H317,H319,H335

Classification des risques

Acute Tox. 3 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKBN6016V
MKBJ2522V
MKBG1572V
04628JJ
00621CJ

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Construction of key building blocks towards the synthesis of cortistatins
Indu S, et al.
Organic & Biomolecular Chemistry, 18(13), 2432-2446 (2020)
Cu-Catalyzed Diastereo-and Enantioselective Reactions of γ, γ-Disubstituted Allyldiboron Compounds with Ketones
Zanghi JM and Meek SJ
Angewandte Chemie (International ed. in English), 8(1), 1-10 (2020)
Singlet oxygen-mediated selective C--H bond hydroperoxidation of ethereal hydrocarbons
Sagadevan A, et al.
Nature Communications, 8(1), 1-8 (2017)

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