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Sigma-Aldrich

APhos Pd G3

greener alternative

97%

Synonyme(s) :

APhos-Pd-G3, Palladium G3-(4-(N,N-Dimethylamino)phenyl)di-tert-butylphosphine, [4-(Di-tert-butylphosphino)-N,N-dimethylaniline-2-(2′-aminobiphenyl)]palladium(II) methanesulfonate

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C29H41N2O3PPdS
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
635.11
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12161600
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

Pureté

97%

Forme

solid

Caractéristiques

generation 3

Pertinence de la réaction

core: palladium
reagent type: catalyst
reaction type: Cross Couplings

Capacité de réaction

reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction
reaction type: Heck Reaction
reaction type: Hiyama Coupling
reaction type: Negishi Coupling
reaction type: Sonogashira Coupling
reaction type: Stille Coupling
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling

Score du produit alternatif plus écologique

old score: 5
new score: 3
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Caractéristiques du produit alternatif plus écologique

Waste Prevention
Atom Economy
Less Hazardous Chemical Syntheses
Learn more about the Principles of Green Chemistry.

sustainability

Greener Alternative Product

Pf

192-201 °C (decomposition)

Groupe fonctionnel

phosphine

Autre catégorie plus écologique

Chaîne SMILES 

NC1=C(C=CC=C1)C2=C([Pd]OS(C)(=O)=O)C=CC=C2.CN(C)C3=CC=C(C=C3)P(C(C)(C)C)C(C)(C)C

InChI

1S/C16H28NP.C12H10N.CH4O3S.Pd/c1-15(2,3)18(16(4,5)6)14-11-9-13(10-12-14)17(7)8;13-12-9-5-4-8-11(12)10-6-2-1-3-7-10;1-5(2,3)4;/h9-12H,1-8H3;1-6,8-9H,13H2;1H3,(H,2,3,4);/q;;;+1/p-1

Clé InChI

SNUBBUQVCDWEAV-UHFFFAOYSA-M

Description générale

We are committed to bringing you Greener Alternative Products, which adhere to one of the four categories of Greener Alternatives. This product belongs to category of Re-engineered products, showing key improvements in Green Chemistry Principles “Waste Prevention”, “Atom Economy” and “Less Hazardous Chemical Synthesis”. Click here to view its DOZN scorecard.

Application

APhos Pd G3 is a Buchwald precatalyst that can be used in cross-coupling reactions.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable


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Synthesis of Double-Bond-Substituted Hemithioindigo Photoswitches
Gerwien A, et al.
Organic Letters, 20(1), 232-235 (2018)
Capture of reactive monophosphine-ligated palladium (0) intermediates by mass spectrometry
Zheng Q, et al.
Journal of the American Chemical Society, 137(44), 14035-14038 (2015)

Articles

All of the preformed catalysts used in the kit are air and moisture stable complexes in their commercially available form.

Tools aid in kit setup for organic chemistry techniques, ensuring ease and success.

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Contenu apparenté

The Buchwald group has developed a series of highly active and versatile palladium precatalysts and biarylphosphine ligands used in cross-coupling reactions for the formation of C-C, C–N, C–O, C–F, C–CF3, and C–S bonds. The ligands are electron-rich, and highly tunable to provide catalyst systems with a diverse scope, high stability and reactivity. Furthermore, the new series of precatalysts are air-, moisture and thermally-stable and display good solubility in common organic solvents. The use of precatalysts ensures the efficient generation of the active catalytic species and allows one to accurately adjust the ligand:palladium ratio. The ligands, precatalysts and methodology developed in the Buchwald group are user friendly and have rendered previously difficult cross couplings reactions, much easier to achieve.

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

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