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Sigma-Aldrich

N,N-Diethyl-2-cyanoacetoamide

97%

Synonyme(s) :

2-Cyano-N,N-diethylacetamide, N,N-Diethylcyanoacetamide

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C7H12N2O
Numéro CAS:
26391-06-0
Poids moléculaire :
140.18
Numéro MDL:
MFCD01332383
Code UNSPSC :
12352111
ID de substance PubChem :
329766908
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

97%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.466

Densité

1.013 g/mL at 25 °C

Groupe fonctionnel

amide
nitrile

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

CCN(CC)C(=O)CC#N

InChI

1S/C7H12N2O/c1-3-9(4-2)7(10)5-6-8/h3-5H2,1-2H3

Clé InChI

RYSHIRFTLKZVIH-UHFFFAOYSA-N

Application

N,N-Diethyl-2-cyanoacetoamide can be used:
  • To prepare N,N-diethyl 2-cyano-2-fluoro-2-phenylthioacetoamide, which is further used in the synthesis of various cyanofluoroamides.
  • In the synthesis of entacapone, a catechol-O-methyltransferase inhibitor by reacting with 3,4-dihydroxy-5-nitrobenzaldehyde.
  • As a building block in the synthesis of fluorophores, applicable as endoplasmic reticulum probes.

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
0000237948
SHBJ4394
SHBH9150
SHBH0990V
MKBK9688

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In-line reaction monitoring of entacapone synthesis by Raman spectroscopy and multivariate analysis
Novak P, et al.
Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis, 54(4), 660-666 (2011)
Manikowski, Andrzej et al.
Synthetic Communications, 39, 3621-3638 (2009)
A light-up endoplasmic reticulum probe based on a rational design of red-emissive fluorogens with aggregation-induced emission
Zhang C, et al.
Chemical Communications (Cambridge, England), 53(78), 10792-10795 (2017)
Bhawal, Baburao M., et al.
Synthetic Communications, 20, 3232-3243 (1990)
The development of a novel synthetic method for cyanofluoroamides using a cobaltadithiolene complex
Yokoyama Y, et al.
Synthesis, 2004(05), 701-705 (2004)

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