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Sigma-Aldrich

Fmoc-β-azido-Ala-OH

≥98.0% (HPLC), for peptide synthesis

Synonyme(s) :

(S)-3-Azido-2-(Fmoc-amino)propionic acid, Fmoc-3-azido-L-alanine

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C18H16N4O4
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
352.34
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352209
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.26

product name

Fmoc-β-azido-Ala-OH, ≥98.0% (HPLC)

Niveau de qualité

Pureté

≥98.0% (HPLC)

Forme

lumps

Activité optique

[α]/D -10.0±1.0°, c = 1 in DMF

Capacité de réaction

reaction type: Fmoc solid-phase peptide synthesis
reaction type: click chemistry

Impuretés

15.3-16.5% nitrogen
60.1-62.5% carbon

Application(s)

peptide synthesis

Groupe fonctionnel

Fmoc

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

OC(=O)[C@H](CN=[N+]=[N-])NC(=O)OCC1c2ccccc2-c3ccccc13

InChI

1S/C18H16N4O4/c19-22-20-9-16(17(23)24)21-18(25)26-10-15-13-7-3-1-5-11(13)12-6-2-4-8-14(12)15/h1-8,15-16H,9-10H2,(H,21,25)(H,23,24)/t16-/m0/s1

Clé InChI

ZITYCUDVCWLHPG-INIZCTEOSA-N

Application

Fmoc-β-azido-Ala-OH chloride is a general N-terminal protected reagent used in the solid phase peptide synthesis. Azido group allows it to undergo copper-mediated click chemistry reactions.
It can be used in:
  • Synthesis of α-N-acetylgalactosamine (α-GalNAc) linked antifreeze glycopeptides (AFGPs).
  • Synthesis of stimuli-responsive multifunctional peptide gatekeepers for drug delivery applications.
  • Synthesis of triazole-linked glycopeptides via Cu(I)-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition (CuAAC).

Conditionnement

Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Cu-catalyzed formation of triazole-linked glycoamino acids and application in chemoenzymatic peptide synthesis.
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Triazole phosphohistidine analogues compatible with the Fmoc-strategy.
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Organic Letters, 11(11), 2409-2412 (2009)
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